5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸 | 20725-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸
• 中文别名: 5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-carbonsaeure-(4)；5-methyl-1-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 20725-32-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00100217
• 分子量: 203.2
• InChiKey: RRHCZOBPABYIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-bromo-1-phenyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of bromotriazole derivatives on metal complex catalysts

  摘要：

  在钯催化剂上用一定量的双(频哪醇)二硼处理 4-溴-1,2,3-三唑的均偶联反应，得到 4,4´-双-1,2,3-三唑，收率高达 95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1034-z
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-甲基-1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and efficient synthesis of disubstituted piperazine derivatives by catalyst-free, atom-economical and tricomponent domino reactions
  作者：Hong-Ru Dong、Zi-Bao Chen、Rong-Shan Li、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra14811h

  日期：——

  One-pot, atom-economical, catalyst-free and tri-component domino reactions are applied to the diversity-oriented synthesis (DOS) of disubstituted piperazine derivatives under mild conditions with moderate to high yields. This protocol exhibits potential applicability in the synthesis of pharmaceuticals, liquid crystals, complexes, etc. Because of its operational simplicity and convenience, it may be

  一锅法，原子经济，无催化剂和三组分多米诺反应在温和条件下以中等到高收率应用于二取代哌嗪衍生物的多样性导向合成（DOS）。该协议在药物，液晶，复合物等的合成中表现出潜在的适用性。由于其操作简单和方便，它可能适用于大规模合成。
• Discovery andw biological evaluation of novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Shunguang Zhou、Huimin Liao、Mingmei Liu、Guobing Feng、Baolin Fu、Ruijuan Li、Maosheng Cheng、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.037

  日期：2014.11

  -fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and five typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45 and U87MG). Most compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity. In this study, a promising compound 34, with a c-Met IC50 value of 1

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。
• 含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110642837B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用。该技术方案首先对吡啶酰胺类化合物进行了广泛研究，对多个结构位点进行修饰和改造，合成了一系列结构新颖的吡啶酰胺类衍生物。在此基础上，本发明考察了此类化合物的化学性质及生物学性质，结果表明，本发明化合物具有较强的c‑Met激酶抑制作用，可对由c‑Met激酶异常高表达所引起疾病起到治疗效果；基于以上有益的发现，本发明确定了利用该化合物或其衍生物制备增生性疾病药物或肿瘤药物的用途；实验结果表明，本发明对肿瘤细胞具有确切、显著的抑制作用，从而为该化合物的制药用途提供了数据支撑。
• [EN] ACYL PIPERAZINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACYLPIPÉRAZINE À TITRE DE BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012020567A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）活性的特性，可用于治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160845A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  这个应用描述了一些化合物、组合物和方法，这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。