[(2S,3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate | 287725-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate
• CAS: 287725-01-3
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₄O₄S
• 分子量: 587.099
• InChiKey: UAGLVAFXWCVLEO-LRVPPHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 生成 (2S,3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)thiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。

  DOI：

  10.1039/b001240h
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。

  DOI：

  10.1039/b001240h

文献信息

• A highly efficient synthesis of L-β-2′-deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Hea Ok Kim、Lak Shin Jeong、Sun Nan Lee、Soo Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Kil Soo Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/b001240h

  日期：——

  L-β-2′-Deoxy-4′-thio-1′-purine nucleosides were synthesized efficiently utilizing the neighboring group effect of the 2-benzoyl-4-thiosugar acetate.

  利用 2-苯甲酰基-4-硫代糖乙酸酯的邻位基团效应，高效合成了 L-β-2â²-Deoxy-4â²-thio-1â²-purine 核苷。