3-benzoyl-6-methyl-N-propylpyridin-2-amine | 485812-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-methyl-N-propylpyridin-2-amine
• 英文别名: [6-Methyl-2-(propylamino)pyridin-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 485812-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: STLDBIBUILXKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6-methyl-N-propylpyridin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-Methyl-4-phenyl-1-propyl-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selective Type 4 Phosphodiesterase (PDE 4) Inhibitors. 1. Structure-Activity Relationships and Pharmacological Evaluation of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one Derivatives.

  摘要：

  为了开发新型的口服活性磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂，我们使用化学库进行了随机筛选，发现了具有1,8-萘啶-2(1H)-酮骨架的YM-10335，该结构与罗普拉姆截然不同。在本报告中，描述了YM-10335衍生物的合成及其结构-活性关系。一些化合物对来源于人外周血细胞的PDE 4表现出选择性抑制活性，而对其他类型的PDE（1、2、3、5）没有影响。同时还描述了在体外抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放以及在大鼠中通过卡拉胶诱导的胸膜炎的研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1050
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-6-methyl-2-oxopyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-6-methyl-N-propylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selective Type 4 Phosphodiesterase (PDE 4) Inhibitors. 1. Structure-Activity Relationships and Pharmacological Evaluation of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one Derivatives.

  摘要：

  为了开发新型的口服活性磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂，我们使用化学库进行了随机筛选，发现了具有1,8-萘啶-2(1H)-酮骨架的YM-10335，该结构与罗普拉姆截然不同。在本报告中，描述了YM-10335衍生物的合成及其结构-活性关系。一些化合物对来源于人外周血细胞的PDE 4表现出选择性抑制活性，而对其他类型的PDE（1、2、3、5）没有影响。同时还描述了在体外抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放以及在大鼠中通过卡拉胶诱导的胸膜炎的研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1050

文献信息

• Synthetic Studies on Selective Type 4 Phosphodiesterase (PDE 4) Inhibitors. 1. Structure-Activity Relationships and Pharmacological Evaluation of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one Derivatives.
  作者：Kazuhisa Takayama、Masahiro Iwata、Hiroyuki Hisamichi、Yoshinori Okamoto、Motonori Aoki、Akira Niwa

  DOI：10.1248/cpb.50.1050

  日期：——

  In order to develop novel and orally active phosphodiesterase (PDE) 4 inhibitors, random screening was performed using our chemical library to find YM-10335 possessing the 1,8-naphthyridin-2(1H)-one skeleton which is a completely different structure from rolipram. In this report, the syntheses and structure–activity relationships of the YM-10335 derivatives were described. Some compounds showed selective inhibitory activities for PDE 4 derived from human peripheral blood cells and no effect on the other PDE types (1, 2, 3, 5). The inhibition of the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) release in vitro and the carrageenan-induced pleurisy in rats were also described.

  为了开发新型的口服活性磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂，我们使用化学库进行了随机筛选，发现了具有1,8-萘啶-2(1H)-酮骨架的YM-10335，该结构与罗普拉姆截然不同。在本报告中，描述了YM-10335衍生物的合成及其结构-活性关系。一些化合物对来源于人外周血细胞的PDE 4表现出选择性抑制活性，而对其他类型的PDE（1、2、3、5）没有影响。同时还描述了在体外抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放以及在大鼠中通过卡拉胶诱导的胸膜炎的研究。