methyl 2-acetylamino-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate | 320714-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-2-acetamido-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 320714-76-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₇
• 分子量: 249.221
• InChiKey: SOACAIIWWOYFHP-JAKMQLQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2-acetylamino-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到benzyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-acetylamino-3-hydroxy-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  D-阿拉伯糖基己二酸-ulosonic酸的N-糖基化。

  摘要：

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00208-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-acetylamino-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  D-阿拉伯糖基己二酸-ulosonic酸的N-糖基化。

  摘要：

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00208-1

文献信息

• N-Glycosidation of d-arabino-hex-2-ulosonic acid
  作者：Jens Andersch、Lothar Hennig、Horst Wilde

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00208-1

  日期：2000.11

  nucleophilic substitution of methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide (1). Reaction of 1 with amino compounds in the presence of mercury(II) cyanide led to the 2,3-cis configured beta-D-arabino N-glycosides. On the other hand, the reaction of bromide 1 with azide, followed by catalytic hydrogenation led to 2,3-trans alpha-D-arabino glycosyl amine methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，