methyl 2-benzoyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate | 1427669-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxylate；methyl 2-benzoyl-1-pyrimidin-2-ylindole-5-carboxylate
• CAS: 1427669-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: DIXLEJLUOQCFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到methyl 2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate 、 联苯甲酰 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 2-benzoyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与α-二酮的 C2-酰化反应，由可去除的 N-(2-嘧啶基) 基团辅助

  摘要：

  成功开发了一种有效且实用的钯催化C2-酰化方法合成2-酰基吲哚。从 N-嘧啶基吲哚可以很容易地以中等至良好的产率制备各种 2-酰基吲哚。这种方法提供了几个优点，包括易于处理、温和的反应条件以及使用高效廉价的催化剂。特别是，具有挑战性的 2-乙酰吲哚以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500304

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Directed Decarbonylation of Unstrained Aryl Ketones via Nickel-Catalyzed C—C Bond Cleavage
  作者：Tian-Tian Zhao、Wen-Hua Xu、Zhao-Jing Zheng、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b11591

  日期：2018.1.17

  The nickel-catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones has been developed. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(cod)2 and an electron-rich N-heterocyclic carbene ligand. High functional group tolerance and excellent yields (up to 98%) are observed. This strategy provides an alternative and versatile approach to construct biaryls using an inexpensive nickel catalyst.

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。
• Palladium-Catalyzed C2-Acylation of Indoles with α-Diketones Assisted by the Removable<i>N</i>-(2-Pyrimidyl) Group
  作者：Chunpu Li、Wei Zhu、Shuangjie Shu、Xiaoming Wu、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500304

  日期：2015.6

  An effective and practical palladium-catalyzed C2-acylation method was successfully developed for the synthesis of 2-acylindoles. A variety of 2-acylindoles were readily prepared from N-pyrimidyl indoles in moderate to good yields. This methodology offers several advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, and use of an efficient and cheap catalyst. In particular, challenging

  成功开发了一种有效且实用的钯催化C2-酰化方法合成2-酰基吲哚。从 N-嘧啶基吲哚可以很容易地以中等至良好的产率制备各种 2-酰基吲哚。这种方法提供了几个优点，包括易于处理、温和的反应条件以及使用高效廉价的催化剂。特别是，具有挑战性的 2-乙酰吲哚以良好的产率合成。