ethyl (E,E)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>undeca-2,8,10-trienoate | 108586-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>undeca-2,8,10-trienoate
• 英文别名: ethyl (E,E)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)undeca-2,8,10-trienoate；ethyl (2E,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-2,8,10-trienoate
• CAS: 108586-07-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: BXIZRWNEPNCFEP-GOAZRFPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>undeca-2,8,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E,E)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)undeca-2,8,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯醛 在 咪唑 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ethyl (E,E)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>undeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of organocuprates to trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxaldehydes. Synthesis of a chlorothricin degradation product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a018

文献信息

• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。
• Conjugate addition of organocuprates to trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxaldehydes. Synthesis of a chlorothricin degradation product
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Barry G. Shearer

  DOI：10.1021/jo00360a018

  日期：1986.5