(2S,4E)-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-en-1-ol | 331414-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4E)-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S)-6-phenylmethoxy-2-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxyhex-4-en-1-ol
• CAS: 331414-50-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: BUQQVRXJULDHEI-MAGPYODBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 methoxyborane derived from 3-carene 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2S,3S,5Z,8R,9R)-9-ethyl-8-phenylmethoxy-2-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 (2S,4E)-6-benzyloxy-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Isolaurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ja005892h

  日期：2001.2.1

  Medium-ring ethers of various structural types have been isolated from marine organisms. 1 While medium-ring ethers such as the ladder ether toxins have important implications with regard to their biological impact, it is the exquisite structures of naturally occurring medium-ring ethers that has provoked the imagination of synthetic chemists. Because eight-membered cyclic ethers are more prevalent

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。