3-hydroxyamino-3-oxopropionic acid | 4431-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyamino-3-oxopropionic acid
• 英文别名: malonomonohydroxamic acid；Malonomonohydroxamsaeure；2-carboxyethanehydroxamic acid；3-(Hydroxyamino)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 4431-56-5
• 化学式: C₃H₅NO₄
• mdl: MFCD19228758
• 分子量: 119.077
• InChiKey: PEBQKUZHEMGMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyamino-3-oxopropionic acid 、 4-[[[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.5%的产率得到panobinostat
  参考文献：
  名称：

  一种帕比司他的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种帕比司他的制备方法。本发明以2‑甲基色胺和对苯二甲醛为原料，酸催化下在甲醇中发生还原胺化反应得到中间体[(4‑二甲氧基甲基‑苯基)甲基]‑[2‑(2‑甲基‑1H‑吲哚‑3‑基)乙基]胺，再进行脱保护反应，最后与N‑羟基丙醯胺酸发生Knoevenagel缩合脱羧反应制备帕比司他。起始原料廉价易得，反应条件温和可靠，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113387866A
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl hydrogen thiomalonate 在 乙二胺四乙酸 、 potassium chloride 、 水 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxyamino-3-oxopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T.; Rullo, Gregory R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1681 - 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity and mechanism of α-nucleophile scaffolds as catalytic organophosphate scavengers
  作者：Pamela T. Wong、Somnath Bhattacharjee、Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Kelly Yang、Sierra Bowden、Victoria Varnau、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c9ob00503j

  日期：——

  Design and in vitro validation of polar α-nucleophile scaffolds that offer potent catalytic reactivity and practical utility for organophosphate decontamination.

  设计和体外验证极性α-亲核试剂支架，提供强大的催化活性和实际用于有机磷去污的效用。
• The Formation of Polypeptides by Rearrangement of α-Carboxy Hydroxamic Acids
  作者：Charles D. Hurd、Charles M. Buess

  DOI：10.1021/ja01150a001

  日期：1951.6
• de Paolini; Carbone, Gazzetta Chimica Italiana, 1930, vol. 60, p. 263
  作者：de Paolini、Carbone

  DOI：——

  日期：——
• 一种帕比司他的制备方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN113387866A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种帕比司他的制备方法。本发明以2‑甲基色胺和对苯二甲醛为原料，酸催化下在甲醇中发生还原胺化反应得到中间体[(4‑二甲氧基甲基‑苯基)甲基]‑[2‑(2‑甲基‑1H‑吲哚‑3‑基)乙基]胺，再进行脱保护反应，最后与N‑羟基丙醯胺酸发生Knoevenagel缩合脱羧反应制备帕比司他。起始原料廉价易得，反应条件温和可靠，操作简便，适合工业化生产。
• Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T.; Rullo, Gregory R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1681 - 1688
  作者：Alborz, Manoochehr、Douglas, Kenneth T.、Rullo, Gregory R.、Yaggi, Norbert F.

  DOI：——

  日期：——