methyl 2-(carbamimidoylcarbamoyl)-3-methyl-1H-indole-6-carboxylate chloride | 1290069-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(carbamimidoylcarbamoyl)-3-methyl-1H-indole-6-carboxylate chloride
• 英文别名: methyl 2-(diaminomethylidenecarbamoyl)-3-methyl-1H-indole-6-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1290069-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 310.74
• InChiKey: UROKTGDPLUUTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(carbamimidoylcarbamoyl)-3-methyl-1H-indole-6-carboxylate chloride 、 Ac-L-Ala-O(-)*NMe4(1+) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚基胍受体的羧酸盐结合：酰基胍阳离子优于芳族胍阳离子

  摘要：

  介绍了三种新的基于吲哚的胍阳离子 3、4 和 16 的合成，它们具有两种不同类型的阴离子结合位点，酰基胍阳离子 (3) 或芳香族胍阳离子 (4) 或两者 (16)。 . 使用 N-乙酰丙氨酸羧酸盐作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的底物的 NMR 结合研究表明，酰化胍阳离子是比芳香族阳离子明显更好的阴离子结合位点，至少一个数量级。因此，在具有两个结合位点的 dication 16 中，观察到 1:1 和 1:2 复合物的逐步形成，每个结合位点的亲和力与对单阳离子 3 和 4 确定的亲和力相似。然而，使用等温滴定量热法 (ITC) 研究的更详细分析表明，亲和力的这种明显相似性是由于完全不同的热力学原因。例如，虽然 3 中酰基胍阳离子的底物结合受焓控制，但 16 中相同结合位点的复合物形成受熵驱动。因此，简单地查看关联常数或 ΔG 值可能会产生误导。对分子识别事件的透彻理解需要仔细检查 ΔH 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001465
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 methyl 2-(carbamimidoylcarbamoyl)-3-methyl-1H-indole-6-carboxylate chloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚基胍受体的羧酸盐结合：酰基胍阳离子优于芳族胍阳离子

  摘要：

  介绍了三种新的基于吲哚的胍阳离子 3、4 和 16 的合成，它们具有两种不同类型的阴离子结合位点，酰基胍阳离子 (3) 或芳香族胍阳离子 (4) 或两者 (16)。 . 使用 N-乙酰丙氨酸羧酸盐作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的底物的 NMR 结合研究表明，酰化胍阳离子是比芳香族阳离子明显更好的阴离子结合位点，至少一个数量级。因此，在具有两个结合位点的 dication 16 中，观察到 1:1 和 1:2 复合物的逐步形成，每个结合位点的亲和力与对单阳离子 3 和 4 确定的亲和力相似。然而，使用等温滴定量热法 (ITC) 研究的更详细分析表明，亲和力的这种明显相似性是由于完全不同的热力学原因。例如，虽然 3 中酰基胍阳离子的底物结合受焓控制，但 16 中相同结合位点的复合物形成受熵驱动。因此，简单地查看关联常数或 ΔG 值可能会产生误导。对分子识别事件的透彻理解需要仔细检查 ΔH 和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001465