trans-3,3-benzylidene-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione | 19553-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: trans-3,3-benzylidene-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: (E)-4'-dehydrocyclopeptin；cis-3-Benzyliden-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2,5-dion；3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；(E)-dehydrocyclopeptine；(3E)-3-benzylidene-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 19553-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FYVKHLSOIIPVEH-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3-benzylidene-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 dl-Isocyclopenin
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成dl-环戊素和dl-环戊醇

  摘要：

  描述了立体定向合成的dl-环戊素（1），证实了先前的结构和立体化学分配。将马尿酸10转化为顺式酯11，将其还原并分别环化为顺式和反式3-亚苄基-4-甲基-1- H -1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮12和14。在另一种方法中，马尿酸5通过恶唑酮4转化为反式酯9。14的环氧化得到1。该方案的扩展提供了经由10 → 19 → 23 → 23 → 26 → 2到dl-环戊醇（2）的合成途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85023-2
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(methoxymethyl)-N-(N-methylglycyl)aniline 在 palladium diacetate 盐酸 、 三正丁胺 、 一氧化碳 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 trans-3,3-benzylidene-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a042

文献信息

• Structure of the Dioxygenase AsqJ: Mechanistic Insights into a One-Pot Multistep Quinolone Antibiotic Biosynthesis
  作者：Alois Bräuer、Philipp Beck、Lukas Hintermann、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201507835

  日期：2016.1.4

  Multienzymatic cascades are responsible for the biosynthesis of natural products and represent a source of inspiration for synthetic chemists. The FeII/α‐ketoglutarate‐dependent dioxygenase AsqJ from Aspergillus nidulans is outstanding because it stereoselectively catalyzes both a ferryl‐induced desaturation reaction and epoxidation on a benzodiazepinedione. Interestingly, the enzymatically formed

  多酶级联反应负责天然产物的生物合成，代表了合成化学家的灵感来源。构巢曲霉Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ之所以出色，是因为它立体选择性地催化了在苯并二氮杂二酮上的由Ferryl引起的去饱和反应和环氧化反应。有趣的是，酶促形成的螺环氧化物将非酶重排的6,7-双环骨架弹簧加载到喹诺酮生物碱4'-甲氧基viridicatin的6,6-双环骨架中。在本文中，我们报道了在没有和存在模仿这种特殊的双加氧酶反应周期各个阶段的合成底物，替代物和中间体的情况下，蛋白质的不同晶体结构。
• New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Minoru Ishikura、Miwako Mori、Toshihito Ikeda、Masanao Terashima、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00133a042

  日期：1982.6
• Stereospecific synthesis of dl-cyclopenin and dl-cyclopenol
  作者：J.D. White、W.E. Haefliger、M.J. Dimsdale

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85023-2

  日期：——

  A stereospecific synthesis of dl-cyclopenin (1) is described corroborating previous structural and stereochemical assignments. The hippuric acid 10 was converted to cis ester 11 which was reduced and cyclized separately to cis and trans 3-benzylidene-4-methyl-1-H-1,4-benzodiazepin-2,5-diones 12 and 14. In an alternative approach, hippuric acid 5 was converted via oxazolone 4 to trans ester 9. Epoxidation

  描述了立体定向合成的dl-环戊素（1），证实了先前的结构和立体化学分配。将马尿酸10转化为顺式酯11，将其还原并分别环化为顺式和反式3-亚苄基-4-甲基-1- H -1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮12和14。在另一种方法中，马尿酸5通过恶唑酮4转化为反式酯9。14的环氧化得到1。该方案的扩展提供了经由10 → 19 → 23 → 23 → 26 → 2到dl-环戊醇（2）的合成途径。