1-Bromo-4'-(diethylamino)-4,5'-dimethoxyspiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,3'-oxolane]-2,2'-dione | 106874-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-Bromo-4'-(diethylamino)-4,5'-dimethoxyspiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,3'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 106874-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₆
• 分子量: 378.22
• InChiKey: OGMYVUSUDLEDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone 、 二乙胺 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到1-Bromo-4'-(diethylamino)-4,5'-dimethoxyspiro[3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6,3'-oxolane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  伪酯及其衍生物。XXIII 3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-1与亲核试剂的反应。环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  据报道，在碳酸钾和溴化四丁基铵的存在下，3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-一（）与亲核试剂在乙腈中的反应。的bromofuranone反应，与几个碳和氧亲核试剂，得到环丙烷双内酯，，或。当与二乙胺或丙烷-2-硫醇以2：1的比例反应时，分别形成类似的环丙烷双内酯或。基于涉及双迈克尔加成，然后闭环卤素内部亲核取代的机理来解释这种行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87341-5

文献信息

• FARINA F.; MAESTRO M. C.; MARTIN M. R.; MARTIN M. V.; SANCHEZ F.; SORIA M+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3715-3722
  作者：FARINA F.、 MAESTRO M. C.、 MARTIN M. R.、 MARTIN M. V.、 SANCHEZ F.、 SORIA M+

  DOI：——

  日期：——