(1S,3R,4R,8aS)-4-(Acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahydronaphthalen-1-yl acetate | 326795-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,8aS)-4-(Acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: (+)-(1R,2R,4S,4aS,8aS)-4-(acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxo-ethyl)decahydro-2-naphthalenyl acetate；[(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-acetyloxy-3,4a,8,8-tetramethyl-4-(2-oxoethyl)-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 326795-12-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: DSIOPRIXKMWSGV-YQXATGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8aS)-4-(Acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahydronaphthalen-1-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,4R,8aS)-4-(Acetyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-oxoethyl)decahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x

文献信息

• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇