(1S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid | 182138-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-3-oxo-7-phenylmethoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 182138-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: UGRIHSHOGCDQSB-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  跨环烷基化的构象约束7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性合成。

  摘要：

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，

  DOI：

  10.1021/jo960759m
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (1S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的4-羟基脯氨酸的不对称合成及其在（+）-表艾替丁的正式合成中的应用

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（1 S，3 S，4 R）-和（1 S，3 R，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成，两种新的构象受限的4-羟基脯氨酸，使用简单的合成路线并从（-）-8-苯基薄荷基2-乙酰氨基丙烯酸酯开始。纯净的（1 S，3 S，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸易于转化为（1 R，4 S）-N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮构成（+）-表哌丁啶的新形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00408-5

文献信息

• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Asymmetric synthesis of conformationally constrained 4-hydroxyprolines and their applications to the formal synthesis of (+)-epibatidine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Miguel A. Fernández-Recio、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00408-5

  日期：1999.10

  and (1S,3R,4R)-3-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acids, two new conformationally constrained 4-hydroxyprolines, using a straightforward synthetic route and starting from (−)-8-phenylmenthyl 2-acetamidoacrylate. The easy transformation of the pure (1S,3S,4R)-3-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid into (1R,4S)-N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one constitutes a new formal

  该报告描述了对映体纯的（1 S，3 S，4 R）-和（1 S，3 R，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成，两种新的构象受限的4-羟基脯氨酸，使用简单的合成路线并从（-）-8-苯基薄荷基2-乙酰氨基丙烯酸酯开始。纯净的（1 S，3 S，4 R）-3-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸易于转化为（1 R，4 S）-N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮构成（+）-表哌丁啶的新形式合成。