5-甲基-2-硝基苯甲酰氯 | 38818-49-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 38818-49-4
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: WAYVZRALCRKXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  331.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  基于属性的基于结构的小分子抑制剂对Menin和混合谱系白血病（MLL）之间蛋白质-蛋白质相互作用的优化

  摘要：

  开发具有优化的类药物特性的有效的小分子蛋白相互作用抑制剂在铅优化过程中是一项艰巨的任务。在这里，我们报道了新的硫代嘧啶类化合物的合成和基于结构的优化，这些化合物阻断了脑膜素和MLL融合蛋白之间的蛋白-蛋白相互作用，该蛋白在具有MLL易位的急性白血病中起重要作用。通过对引入铅化合物1（MI-136）吲哚环的取代基进行系统研究，我们对活性和类药物性质进行了同时优化，以鉴定适合在小鼠体内进行研究的化合物。这项工作导致了化合物27的鉴定（MI-538），其活性，选择性，极性和药代动力学特征显着超过1，并且在MLL白血病小鼠模型中显示出明显的作用。这项研究报告了Menin-MLL抑制剂的详细结构-活性和结构-性质关系，表明了优化蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂以用于潜在治疗应用的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01305
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲基-2-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型哈明衍生物和四氢-β-咔啉衍生物的体外合成及抗菌研究

  摘要：

  奶牛乳腺炎是由多种病原微生物引起的奶牛疾病，给世界带来巨大的经济损失和巨大的经济损失。本文通过拼接法合成的Harmine衍生物和四氢-β-咔啉衍生物对奶牛乳腺炎病原菌具有良好的抑制作用。对奶牛乳腺炎病原菌（停乳链球菌、化脓链球菌、枯草芽孢杆菌和普通假单胞菌）的抑菌试验结果表明，化合物 7l对停乳链球菌的抑菌效果最好，mic值为43.7 μ克/毫升。当浓度为7l分别为1×MIC和2×MIC，对停乳链球菌有显着抑制作用，4×MIC时停乳链球菌几乎没有生长。通过分子对接技术模拟了目标化合物7l与胺氧化酶[含黄素]A蛋白的结合特性。配体7l通过三个氢键与受体强结合。氢键为氨基酸残基thr-52、arg-51和ser-24，是化合物与活性位点结合的主要力量。

  DOI：

  10.3390/molecules27092888
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 、 氯化亚砜 在 乙醚 、 5-甲基-2-硝基苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-甲基-2-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Assay

  摘要：

  一种测定流体样品中分析物存在或数量的方法，包括：将流体样品与包含多个可裂解物种的结合试剂接触，其中当裂解时，这些物种可使用电化学手段检测；分离任何形成的结合试剂-分析物复合物与未结合的结合试剂；从固定化的结合试剂-分析物复合物中裂解可裂解物种；并使用电化学手段检测已裂解的物种。

  公开号：

  US20090035876A1

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-amino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570200623

  日期：1983.11

  Several 3-amino-4(3H)-quinazolinones were prepared from o-aminobenzoylhydrazines and triethyl orthoformate or from isatoic anhydrides, hydrazines and triethyl orthoformate. o-Aminobenzoylhydrazine intermediates were obtained by reaction of isatoic anhydrides with hydrazines. Some of the aminoquinazolinones displayed anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• Synthesis of 3-amino-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinazolinediones for testing as anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210558

  日期：1984.9

  A number of 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinediones were synthesized from o-aminobenzoylhydrazines and ethyl chloroformate in pyridine or from 2-methoxycarbonylphenyl isocyanate and 1,1-disubstituted hydrazines. Four of the ten compounds screened exhibited anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和氯甲酸乙酯在吡啶中或由2-甲氧基羰基苯基异氰酸酯和1，1-二取代肼合成了许多3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮。筛选的十种化合物中有四种在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。