methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 258326-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methoxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,2'-oxolane]
• CAS: 258326-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ODOGYTLTLCKEES-JZAWBGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,2'S)-2-(3'-butenyl-2'benzoate)tetrahydrofuran-2'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z

文献信息

• Stereoselective Preparation of Enantiomerically Pure Annulated Carbohydrates Using Ring-Closing Metathesis
  作者：David J. Holt、William D. Barker、Paul R. Jenkins、Jagannath Panda、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo991392z

  日期：2000.1.1

  Ring-closing metathesis has been applied to a series of glucose derivatives to produce cyclopentene derivatives 5a and 5b, cyclohexene derivatives 8 and 9, cycloheptene 12, and cyclooctene 14. Spirocyclic dihydrofurans 19, 26a, and 26b, along with dihydropyran 22, were also produced. A range of fused oxepine derivatives 29a-c and one oxo-cyclononene 31 were also prepared. Cyclopentene 5b was subjected

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。