methyl (R)-4-O-benzoyl-6-C-bromo-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside | 258326-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-O-benzoyl-6-C-bromo-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(5R,7S,8S,10S)-8-(bromomethyl)-10-methoxy-1,9-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 258326-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: FCCQYTOXUDWCOU-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-O-benzoyl-6-C-bromo-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到(2R,2'S)-2-(3'-butenyl-2'benzoate)tetrahydrofuran-2'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl (R)-4-O-benzoyl-6-C-bromo-2(R)-spiro(2,5'-2',3',4',5'-tetrahydrofuran)-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z