5-甲基-2-苯基-4-(苯基甲硫基)吡唑-3-胺 | 32585-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-4-(苯基甲硫基)吡唑-3-胺
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-benzylthio-5-aminopyrazole；4-benzylsulfanyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 32585-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: CLHYSODGWZFMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5-甲基-2-苯基-4-(苯基甲硫基)吡唑-3-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 反应 0.5h， 以92 mg的产率得到3-(benzylthio)-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助、碘和抗坏血酸催化的一锅法合成高取代吡唑并[1,5-a]喹啉硫醚衍生物

  摘要：

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01557
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 苄硫醇 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-2-苯基-4-(苯基甲硫基)吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助、碘和抗坏血酸催化的一锅法合成高取代吡唑并[1,5-a]喹啉硫醚衍生物

  摘要：

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01557

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide-Assisted, Iodine- and Ascorbic Acid-Catalyzed One-Pot Synthetic Approach for Constructing Highly Substituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline Thioether Derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01557

  日期：2022.11.4

  A dimethyl sulfoxide-assisted and iodine/ascorbic acid-catalyzed simple approach to pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether derivatives 22 is described. The compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffractometry. The pyrazolo[1,5-a]quinoline thioether was synthesized in a stepwise fashion through aryl sulfenylation and benzannulation strategies

  描述了二甲基亚砜辅助和碘/抗坏血酸催化的吡唑并 [1,5- a ] 喹啉硫醚衍生物22的简单方法。使用1 H NMR、13 C NMR、高分辨率质谱法和单晶 X 射线衍射法对化合物进行了鉴定。吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚是通过芳基亚磺酰化和苯并环化策略逐步合成的。将生成的杂芳基硫醚化合物23暴露于苯并环化路径以生成吡唑并[1,5- a ]喹啉硫醚22. 苯并环化反应通过吡唑胺衍生物23的重氮化、通过脱氮产生自由基以及最终在苯乙炔19的支持下捕获芳基自由基来进行。催化量的抗坏血酸有助于苯并环化反应。还进行了几项其他对照研究，包括与乙酸异丙烯酯、四甲基哌啶N的捕集反应-氧基反应，以及没有苯乙炔的反应。由于取代的变化先前已证明具有显着的生物活性，因此对吡唑的核心结构进行了官能团耐受性评估。然后提出一个合理的机制，并附有控制实验和范围的支持。Suzuki 反应用于从其中一种合成化合物22b生成
• Electrocatalytic C–H/S–H Coupling of Amino Pyrazoles and Thiophenols: Synthesis of Amino Pyrazole Thioether Derivatives
  作者：Wenbao Zhang、Quan Zou、Qian Wang、Dongsheng Jin、Shan Jiang、Peng Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02888

  日期：2024.4.19

  A mild method for the C–H/S–H coupling of pyrazol-5-amines and thiophenols was developed via electrochemistry, giving diverse amino pyrazole thioether derivatives in 37–98% yields. This electrochemical reaction is sustainable and an atom-efficient approach with good functional group tolerance and scalability by avoiding metal and external chemical oxidants.

  通过电化学开发了一种温和的吡唑-5-胺和苯硫酚 C-H/S-H 偶联方法，得到多种氨基吡唑硫醚衍生物，产率 37-98%。这种电化学反应是可持续的、原子效率高的方法，通过避免金属和外部化学氧化剂，具有良好的官能团耐受性和可扩展性。