9-(p-dimethylamino)benzylidene-9,10-methylacridine | 85474-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-dimethylamino)benzylidene-9,10-methylacridine
• 英文别名: 9-(4'-dimethylaminobenzylidene)-10-methylacridan；N,N-dimethyl-4-[(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-ylidene)methyl]aniline；N,N-dimethyl-4-[(10-methylacridin-9-ylidene)methyl]aniline
• CAS: 85474-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: QDTUMKXMEAIVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-dimethylamino)benzylidene-9,10-methylacridine 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N,N-dimethyl-4-(10-methyl-10H-spiro[acridine-9,3'-[1,2]dioxetan]-4'-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  催化的1,2-二氧杂环丁烷分解中发生分子内电子转移的实验证据

  摘要：

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。

  DOI：

  10.1021/jo1013405
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9-azonianthracene methyl sulfate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9-(p-dimethylamino)benzylidene-9,10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on the chemiluminescence quantum efficiency of some acridan derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809369

文献信息

• Toward a Chemiluminescent Molecular Device: Metal Ion-Enhanced Chemiluminescence of Benzylidenacridan with 15-Monoazacrown-5
  作者：Jiro Motoyoshiya、Toshimitsu Tanaka、Motoki Kuroe、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1021/jo801556p

  日期：2009.2.6

  The benzylidenacridans (1a-d) with one or more methoxy groups emit light from the excited N-methylacridone (NMA) when treated with a solution of sodium hypochlorite and alkaline hydrogen peroxide, in which a Hammett relationship with a negative rho value was applied between the chemiluminescence quantum yields and the sigma values. However, the dimethylamino group drastically inhibited the chemiluminescence in spite of its low sigma value. While the compound (2) with 15-monoazacrown-5 also showed a very weak chemiluminescence upon treatment with tetrabutylammonium hydroxide and hydrogen peroxide in acetonitrile, the chemiluminescence was enhanced up to 20 times in efficiency when divalent metal cations, such as magnesium and calcium ions, were added. The chemiluminescence inhibition is proved to be due to the shortening of the fluorescence lifetime of NMA due to energy dissipation by the amino substituents, but the incorporation of calcium ion into the cavity of the azacrown significantly prolonged the lifetime. Thus, the possibility of metal ion sensing by a chemiluminescent molecular device is suggested.
• Experimental Evidence of the Occurrence of Intramolecular Electron Transfer in Catalyzed 1,2-Dioxetane Decomposition
  作者：Luiz Francisco M. L. Ciscato、Fernando H. Bartoloni、Dieter Weiss、Rainer Beckert、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/jo1013405

  日期：2010.10.1

  intramolecular chemically initiated electron exchange luminescence (CIEEL) mechanism. Emission quantum yield behavior can also be rationalized on the basis of the intramolecular CIEEL mechanism, additionally evidencing its occurrence in this transformation. Both relations constitute the first experimental evidence for the occurrence of the postulated intramolecular electron transfer in the catalyzed and induced

  利用原位光敏的1,2-二氧杂环丁烷生成并观察其热分解动力学，确定了13个带有芳族基团的cri啶取代的1,2-二氧杂环丁烷的热分解活化参数，并估算了其化学发光发射量子产率。 ，而没有分离出这些高度不稳定的环状过氧化物。分解速率常数显示了吸电子取代基的线性自由能相关性，Hammett反应常数为ρ= 1.3±0.1，这表明分子内电子从a啶部分转移到1,2-二氧杂环丁烷环上已发生通过分子内化学引发的电子交换发光（CIEEL）机制。发射量子产率行为也可以基于分子内CIEEL机理进行合理化，另外证明其在这种转变中的发生。这两种关系构成了在适当取代的1,2-二氧杂环丁烷催化和诱导的分解中假定的分子内电子转移发生的第一个实验证据。
• Substituent effect on the chemiluminescence quantum efficiency of some acridan derivatives
  作者：George Perkizas、John Nikokavouras

  DOI：10.1007/bf00809369

  日期：1983.1