3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 667434-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 667434-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: IIRXFNIZXUTCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899

文献信息

• A Comprehensive Topological Analysis on a New Bromine-Chalcone with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Renata Layse G. de Paula、Vitor S. Duarte、Fernanda S. Fernandes、Wesley F. Vaz、Italo N. Ribeiro、Francisco A. P. Osório、Clodoaldo Valverde、Guilherme R. Oliveira、Hamilton B. Napolitano

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b06066

  日期：2019.10.10

  The application of organic crystals on nonlinear optical (NLO) materials has been increasing in recent years, and compounds like chalcones are interesting due to their significant third-order nonlinear properties. Hereof, we describe the synthesis, molecular structure, supramolecular arrangement, and theoretical calculations for a bromine-chalcone 3-(4-bromophenyl)-1-[3-(2-oxo-2-phenylethoxy)phenyl]-propenone (BC), which crystallized into noncentrosymmetric space group Pc. Also, a comprehensive topological analysis performed by QTAIM highlights the observed halogen bonds on solid state. In addition, the thermal stability was studied in temperatures smaller than 800 degrees C showing BC crystal as potential optical devices at temperatures up to 250 degrees C. Finally, the NLO properties indicate a photonic application based on strong third-order nonlinear response.
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives
  作者：Dinesh K. Jain、Neeraj Goyal、Upendra Bhadoriya

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12899

  日期：——

  Isoxazoline represents a unique class of nitrogen- and oxygen-containing five-membered heterocycles, a class of compounds of great importance in biological chemistry. Isoxazoline is considered as one of the most potent antimicrobial compound. Isoxazoline derivatives have been found to possess appreciable antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. The object of antitubercular drug discovery has become a subject of greater challenge due to increasing incidences of tubercular drug resistance. The study aimed to synthesize potent antitubercular isoxazline derivatives. Different substituted isoxazoline derivatives have been synthesized by cyclization of substituted chalcone derivatives in presence of hydroxylamine hydrochloride. Synthesized derivatives were characterized by melting point, TLC, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopy. Synthesized conjugates were evaluated for in vitro antitubercular activity against M. tuberculosis. Comparable antitubercular activity was obtained as compared to isoniazide.

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。
• New chalcone-3-<i>O</i>-glycoside derivatives: Synthesis and characterization
  作者：Gonca Çelik

  DOI：10.1177/1747519820915165

  日期：2020.9

  Seven novel carbohydrate conjugates of new chalcone-3-O-glycosides were synthesized and characterized. Starting from the substituted 3′-hydroxyarylmethylacetophenone derivatives (chalcones) with α-acetobromoglucose in anhydrous acetone were synthesized 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-3′-O-β-d-glucopyranosyloxychalcones. Deblocking the latter with CH3ONa in dry methanol results in substituted chalcone-3-O-glycosides

  合成并表征了七种新型查耳酮-3-O-糖苷的新型碳水化合物缀合物。从在无水丙酮中用α-乙酰溴葡萄糖取代的 3'-羟基芳甲基苯乙酮衍生物（查耳酮）开始合成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖氧基查耳酮。后者在无水甲醇中用 CH3ONa 解封会产生取代的查尔酮-3-O-糖苷（3'-O-β-d-吡喃葡萄糖基氧查尔酮）。新合成的查尔酮-3-O-糖苷的结构基于 1H 核磁共振、13C 核磁共振、质谱和傅里叶变换红外光谱进行了表征。