3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 667434-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 667434-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: IIRXFNIZXUTCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899

文献信息

• New chalcone-3-<i>O</i>-glycoside derivatives: Synthesis and characterization
  作者：Gonca Çelik

  DOI：10.1177/1747519820915165

  日期：2020.9

  Seven novel carbohydrate conjugates of new chalcone-3-O-glycosides were synthesized and characterized. Starting from the substituted 3′-hydroxyarylmethylacetophenone derivatives (chalcones) with α-acetobromoglucose in anhydrous acetone were synthesized 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-3′-O-β-d-glucopyranosyloxychalcones. Deblocking the latter with CH3ONa in dry methanol results in substituted chalcone-3-O-glycosides

  合成并表征了七种新型查耳酮-3-O-糖苷的新型碳水化合物缀合物。从在无水丙酮中用α-乙酰溴葡萄糖取代的 3'-羟基芳甲基苯乙酮衍生物（查耳酮）开始合成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-3'-O-β-d-吡喃葡萄糖氧基查耳酮。后者在无水甲醇中用 CH3ONa 解封会产生取代的查尔酮-3-O-糖苷（3'-O-β-d-吡喃葡萄糖基氧查尔酮）。新合成的查尔酮-3-O-糖苷的结构基于 1H 核磁共振、13C 核磁共振、质谱和傅里叶变换红外光谱进行了表征。
• A Comprehensive Topological Analysis on a New Bromine-Chalcone with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Renata Layse G. de Paula、Vitor S. Duarte、Fernanda S. Fernandes、Wesley F. Vaz、Italo N. Ribeiro、Francisco A. P. Osório、Clodoaldo Valverde、Guilherme R. Oliveira、Hamilton B. Napolitano

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b06066

  日期：2019.10.10

  The application of organic crystals on nonlinear optical (NLO) materials has been increasing in recent years, and compounds like chalcones are interesting due to their significant third-order nonlinear properties. Hereof, we describe the synthesis, molecular structure, supramolecular arrangement, and theoretical calculations for a bromine-chalcone 3-(4-bromophenyl)-1-[3-(2-oxo-2-phenylethoxy)phenyl]-propenone (BC), which crystallized into noncentrosymmetric space group Pc. Also, a comprehensive topological analysis performed by QTAIM highlights the observed halogen bonds on solid state. In addition, the thermal stability was studied in temperatures smaller than 800 degrees C showing BC crystal as potential optical devices at temperatures up to 250 degrees C. Finally, the NLO properties indicate a photonic application based on strong third-order nonlinear response.