N-butylacridinimide | 115355-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butylacridinimide
• 英文别名: 2-butyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione；2-Butylpyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3-dione
• CAS: 115355-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PZPTXGRXOGAZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacridinimide 、 N-butylacridinimide 、 氢氧化钾 生成 2,3-喹啉二甲酸
  参考文献：
  名称：

  MAULDING, DONALD R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butylanilinosuccinimide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-butylacridinimide
  参考文献：
  名称：

  One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates

  摘要：

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01380a

文献信息

• Aliphatic Alcohol Hydroxyl‐Directed One‐Pot Stepwise Synthesis: A Concise Synthesis of 1<i>H</i>‐pyrrolo[3,4‐<i>b</i>]quinoline‐1,3(2<i>H</i>)‐diones
  作者：Shuntao Huang、Qi Yang、Juan Wan、Zhuoyu Wang、Zhou Zhang、Teng Liu、Chao Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300453

  日期：2023.8.10

  protocol to assemble structurally diverse 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones (29 examples, 70–87% yields) has been developed via one-pot stepwise synthesis. The potentially valuable quinine-fused heterocycles were synthetized by utilizing aliphatic alcohol hydroxyl as directing group which promoted a sequential transformation to form functionalized aminomaleimides, and then underwent an I2-oxidized

  通过一锅逐步合成开发了一种简洁灵活的方案，用于组装结构多样的 1 H -吡咯并[3,4- b ]喹啉-1,3(2 H )-二酮（29 个实例，70–87% 产率） 。利用脂肪醇羟基作为导向基团合成具有潜在价值的奎宁稠合杂环，促进连续转化形成官能化氨基马来酰亚胺，然后进行I 2 -氧化串联环化。该路线涉及在温和条件下以一锅法形成多个新化学键（C=N、2C−N、CC−C）。
• Maulding, Donald R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1777 - 1779
  作者：Maulding, Donald R.

  DOI：——

  日期：——
• MAULDING, DONALD R.
  作者：MAULDING, DONALD R.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。