1,1-dibromo-4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylbut-1-ene | 636599-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(4,4-dibromo-3-methylbut-3-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 636599-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₃O
• 分子量: 412.947
• InChiKey: IVHCNOXCSVUWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylbut-1-ene 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到4-bromo-7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-butanone 在 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以51%的产率得到1,1-dibromo-4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。