5,7-dimethyl-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione | 36226-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenyl-2,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione；5,7-Dimethyl-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 36226-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: YONYDNTYWYWEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-[(phenylimino)methyl]uracil 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5,7-dimethyl-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-diones by Oxidative N-N Bond Formation of 6-Amino-5-(N-aryliminomethyl)uracils Using Iodobenzene Diacetate

  摘要：

  6-amino-5-(N-aryliminomethyl)-1,3-dimethyluracils (2) 的分子内环化涉及 N-N 键的形成，是通过使用二乙酸碘苯的高价碘氧化作用实现的。通过这种方法，可以轻松合成 2-芳基-5,7-二甲基吡唑并[3,4-d]吡咯烷-4,6(5H,7H)-二酮 (3)，产率为中等到极佳。这种 N-N 键形成方法的主要优点是可以在温和的氧化条件下提供各种 2-芳基取代的吡唑并[3,4d]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1073

文献信息

• A New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(5<i>H</i>,7<i>H</i>)-diones by Oxidative N-N Bond Formation of 6-Amino-5-(<i>N</i>-aryliminomethyl)uracils Using Iodobenzene Diacetate
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Magoichi Sako、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-1997-1073

  日期：——

  The intramolecular cyclizations of 6-amino-5-(N-aryliminomethyl)-1,3-dimethyluracils (2) involving the N-N bond formation were effected via a hypervalent iodine oxidation using iodobenzene diacetate. This method enabled a facile synthesis of 2-aryl-5,7-dimethylpyrazolo[3,4-d]pyrirnidine-4,6(5H,7H)-diones (3) in moderate to excellent yields. The primary advantage of this N-N bond formation method is that various 2-aryl-substituted pyrazolo[3,4d]pyrimidines can be provided under mild oxidative conditions.

  6-amino-5-(N-aryliminomethyl)-1,3-dimethyluracils (2) 的分子内环化涉及 N-N 键的形成，是通过使用二乙酸碘苯的高价碘氧化作用实现的。通过这种方法，可以轻松合成 2-芳基-5,7-二甲基吡唑并[3,4-d]吡咯烷-4,6(5H,7H)-二酮 (3)，产率为中等到极佳。这种 N-N 键形成方法的主要优点是可以在温和的氧化条件下提供各种 2-芳基取代的吡唑并[3,4d]嘧啶。
• SENGA K.; KANAMORI Y.; KANAZAWA H.; NISHIGAKI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 359-363
  作者：SENGA K.、 KANAMORI Y.、 KANAZAWA H.、 NISHIGAKI S.

  DOI：——

  日期：——
• Iodobenzene Diacetate–Promoted N–N and N–O Bond Formation for Pyrazolo- and Isoxazolopyrimidine Syntheses
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Kazuyuki Hattori、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.3987/com-08-s(d)34

  日期：——

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione derivatives were efficiently synthesized via the intramolecular N-N bond coupling of 5-iminomethyl-6-aminouracil derivatives using iodobenzene diacetate. The oxidative coupling was also applied to the analogous N-O bond formation producing isoxazolo[3,4-d]primidine-4,6-dione derivatives.