5(4H)-Oxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylene]- | 90124-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5(4H)-Oxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylene]-
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 90124-89-3
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD01539242
• 分子量: 328.711
• InChiKey: NQKNUQVCYJXKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 5(4H)-Oxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylene]- 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基苯并噻唑衍生物：设计、合成、抗炎和致溃疡性评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5(4H)-Oxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基苯并噻唑衍生物：设计、合成、抗炎和致溃疡性评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136042

文献信息

• New 2-aminobenzothiazole derivatives: Design, synthesis, anti-inflammatory and ulcerogenicity evaluation
  作者：Sara S. Awaad、Mona O. Sarhan、Walaa R. Mahmoud、Tamer Nasr、Riham F. George、Hanan H. Georgey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136042

  日期：2023.11

  Two series of twenty diversely substituted benzothiazole amides were designed and synthesized aiming to obtain derivatives with potential anti-inflammatory activity and decreased GIT ulceroginicity. All the synthesized compounds were in-vivo screened for their anti-inflammatory activity using carrageenan induced rat hind paw edema model. Results revealed that compounds 3h and 6a were the most potent

  设计并合成了两个系列的二十种不同取代的苯并噻唑酰胺，旨在获得具有潜在抗炎活性和降低胃肠道溃疡发生性的衍生物。使用角叉菜胶诱导的大鼠后爪水肿模型对所有合成的化合物进行体内筛选其抗炎活性。结果显示，与吲哚美辛相比，化合物3h和6a是最有效的化合物，具有显着的 GIT 耐受性（ED 50 分别为 0.012、0.016 和 0.015 mmol/kg）。此外，化合物3h和6a致溃疡研究证明，前 2 剂（0.01、0.02 mmol/kg）溃疡指数 = 0，仅 6a 就超过第三剂（0.03 mmol/kg ）。体外COX-1/COX-2同工酶选择性测试显示，在所研究的化合物中，与塞来昔布（SI=11.89）相比，化合物6a （SI=3.10）的选择性指数最佳，并通过分子对接研究进一步证实。