N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-N-benzylcinnamide | 370558-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-N-benzylcinnamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 370558-16-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClINO
• 分子量: 473.741
• InChiKey: SDMVNHKTLNLLGO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-N-benzylcinnamide 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-hydroxy-1,3-dibenzyl-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-chlorophenyl)-N-benzylcinnamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m

文献信息

• Cathodic reduction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides: a novel sequential electrochemical radical cyclisation and hydroxylation
  作者：Raja Munusamy、Kaveripatnam Samban Dhathathreyan、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chitoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1039/b100418m

  日期：——

  cyclisation has emerged as a useful route for the synthesis of benzannulated heterocycles and carbocycles. The aryl radicals are generated in situ from aryl halides (iodides or bromides) with tributylstannyl hydride–AIBN, SmI2, Co(I) or under photochemical conditions. The present work envisages the generation of aryl radicals by cathodic reduction of the carbon–iodine bond of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。