3-butyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one | 1224935-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1224935-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: QLCYACVZNDHBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 、 1-己炔 、 molybdenum hexacarbonyl 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-butyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one 、 3-butyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes

  摘要：

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1139/v10-002

文献信息

• Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes
  作者：Jia-Rong Chen、Jie Liao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v10-002

  日期：2010.4

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylations of 2-iodoanilines with various terminal alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min under microwave irradiation and in the presence of Et₃N in THF, affording the corresponding 2-quinolone derivatives in good regioselectivities and yields.

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。