5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 62322-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (+)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-(+)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone；(5R)-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 62322-49-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KYLUHLJIAMFYKW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 、 Boc-Cys-Ala-OMe 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到(+)-γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone-Cys(Boc)-Ala(OMe) adduct
  参考文献：
  名称：

  BOC-CYS-ALA-OME的合成及其对α-亚甲基-γ-丁内酯的立体选择性加成

  摘要：

  已经研究了对映体纯（如200 MHz 1 H NMR研究所示）向α-亚甲基-γ-丁内酯中立体定向加成的二肽Boc-Cys-Ala-OMe 4。添加的立体选择性与在豚鼠诱发的过敏性接触性皮炎中观察到的对映选择性平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81082-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基戊酸乙酯 在 乙酸乙烯酯 、 lipase from Burkholderia sp. (CHIRAZYME L-6) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-甲基-3-亚甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分合成旋光α-亚甲基γ-内酯

  摘要：

  脂肪酶催化的γ-羟基酯1a和b的动力学拆分及其随后的酸介导的环化反应可提供高产率（71-89％）和高达95％的旋光性α-亚甲基γ-内酯2a和b。对映体过量。外消旋的γ-羟基酯1a，b直接酶促内酯化成内酯2a，b代表了较不令人满意的替代方案，因为已经获得了不良的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00174-9

文献信息

• Synthesis of optically pure α-methylene-γ-lactones from (+)-R-(4-methylphenyl)-alkylsulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati、Fiorenza Viani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98870-1

  日期：1985.1

  (+)-R-(4-methylphenyl)sulphoxides were lithiated and alkylated with lithium α-bromomethyl acrylate with medium to high diastereoselection; condensation products gave in two steps optically pure α-methylene-γ-lactones.

  将光学纯的（+）-R-（4-甲基苯基）亚砜锂化，并用中等至高非对映选择性的丙烯酸α-溴代甲基丙烯酸锂烷基化；缩合产物分两步得到光学纯的α-亚甲基-γ-内酯。
• Palladium-catalyzed carbonylation of vinyl halides: a route to the synthesis of .alpha.-methylene lactones
  作者：Larry D. Martin、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00140a007

  日期：1982.9
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-.gamma.-methyl-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. A study of the specificity of (+) and (-) enantiomers in inducing allergic contact dermatitis
  作者：Pierre Barbier、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00350a011

  日期：1982.8

  The enantiomers of gamma-methyl-alpha-methylene-gamma-butyrolactone have been prepared stereospecifically from (R)- and (S)-glutamic acid. Three groups of guinea pigs have been sensitized (Feund complete adjuvant technique) to the (+) isomer, the (-) isomer, and the (+/-) mixture. The animals have been tested with each of the enantiomers and with a mixture of the compounds. Only the (-) enantiomer showed some specificity: guinea pigs sensitized to this enantiomer react weakly to the other compound; in turn, animals sensitized to the (+) enantiomer react similarly to both antipodes. Interestingly, reaction to the (+/-) mixture in each group of guinea pigs was the sum of skin responses to the individual enantiomer. These results should be contrasted with sensitization to (+)- and (-)-frullanolides, sesquiterpene lactones for which strong stereospecificity was observed.
• TALAGA, PATRICE;SHAEFFER, MARCEL;MATTES, HENRI;BENEZRA, CLAUDE;STAMPF, JE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5029-5038
  作者：TALAGA, PATRICE、SHAEFFER, MARCEL、MATTES, HENRI、BENEZRA, CLAUDE、STAMPF, JE+

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, P.;RESNATI, G.;VIANI, F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2913-2916
  作者：BRAVO, P.、RESNATI, G.、VIANI, F.

  DOI：——

  日期：——