5-甲基-3-氧代己酸叔丁酯 | 39140-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-氧代己酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 39140-54-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: SXEHUNNSIKZRRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酰乙酸叔丁酯	tert-butyl acetoacetate	1694-31-1	C8H14O3	158.197

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 2-(3-methylbutanoyl)butanedioate	154779-04-1	C15H26O5	286.368

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-氧代己酸叔丁酯 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三氟乙酸 、 oil 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-甲基-3-(2-甲基丙基)-4-(3-硝基苯基)-4,7-二氢噻吩并[3,2-e]吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶的研究。三，具有血管扩张剂和抗高血压活性的4,7-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4389
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲基-3-氧代己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VII. Total synthesis of DL-sugiol, DL-ferruginol, and DL-nimbiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a015

文献信息

• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。
• Phase-Transfer Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Annulations for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Qi Yin、Xiaolu Wen、Yiwei Chen、Xiangnan Gong、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02744

  日期：2021.10.1

  An efficient catalytic asymmetric [4 + 1] reaction, which features the use of simple β-keto esters as one-carbon nucleophiles and 5-succinimidothio-pent-2-enoates as four-atom bielectrophiles, has been developed in the presence of a bifunctional chiral phase-transfer catalyst. The new annulation provides a distinct protocol to access the functionalized 2-acyl-2-carboxyl tetrahydrothiophenes bearing

  一种高效的催化不对称 [4 + 1] 反应，其特点是使用简单的 β-酮酯作为单碳亲核试剂，使用 5-琥珀酰亚胺硫代-戊-2-烯酸酯作为四原子双亲电试剂，在双功能手性相转移催化剂。新的环化提供了一种独特的协议，以获取具有高非对映选择性和对映选择性的连续季和叔碳立体中心的官能化 2-酰基-2-羧基四氢噻吩。此外，制备的产物可以通过脱苯甲酰化和烷基化反应两个步骤容易地转化为手性 2-烷基-2-羧基四氢噻吩。
• Geminal Diazides Derived from 1,3-Dicarbonyls: A Protocol for Synthesis
  作者：Hellmuth Erhardt、Andreas P. Häring、Andreas Kotthaus、Markus Roggel、My Linh Tong、Phillip Biallas、Martin Jübermann、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02328

  日期：2015.12.18

  Geminal diazides constitute a rare class of compounds where only a limited number of methods are available for their synthesis. We present the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds (as exemplified by malonates, 3-oxoesters, and 1,3-diketones) with molecular iodine and sodium azide in aqueous DMSO providing a general access to geminal diazides. A broad range of geminal diazides with various structural

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。
• Synthesis of both the enantiomers of q-methyl pisiferic acid, a mite growth regulator isolated from endl
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88156-4

  日期：1986.1
• Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VIII. Introduction of oxygen at carbon-11. Total synthesis of (+-)-carnosic acid dimethyl ether and (+-)-carnosol dimethyl ether
  作者：Walter L. Meyer、Richard A. Manning、Erich Schindler、Robert S. Schroeder、D. Craig Shew

  DOI：10.1021/jo00868a021

  日期：1976.3