1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole | 1346263-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole
• 英文别名: (1-Benzyl-4,5-dibromoimidazol-2-yl)-phenyldiazene；(1-benzyl-4,5-dibromoimidazol-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 1346263-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₄
• 分子量: 420.106
• InChiKey: RLOAAWHWYAJEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含偶氮咪唑单元的共轭低聚物的合成与异构化

  摘要：

  Suzuki（对于O1 - O3而言）和Stille（对于O4而言）是在1位带有苄基保护基的2-（苯基偶氮）咪唑的偶联聚合反应。进行了从共轭低聚物O2中的中性咪唑（由交替的2,5-二癸基-1,4-亚苯基单元组成）向阳离子咪唑鎓盐O2S的转化。取决于偶联伙伴的化学结构，共轭低聚物的最大吸收量比带有苯环在4,5位的模型化合物M的最大吸收量显示出红移或蓝移。阳离子共轭低聚物O2S的最大吸收波长与中性共轭低聚物O2相比呈现蓝移。共轭低聚物中偶氮咪唑单元的反式-顺式光异构化是通过在436 nm处照射光来观察的，顺式结构的转化度与材料的最大吸收波长具有大致的相关性。薄膜状态下的反式-顺式光异构化反应缓慢。另一方面，偶氮咪唑单元由顺式到反式热异构化得到确认，吸光度返回到光异构化之前的初始状态。阳离子共轭低聚物O2S的反式至顺式光异构化需要大量的能量，长时间的照射可能会分解偶氮咪唑单元。©2011 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24958
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  含偶氮咪唑单元的共轭低聚物的合成与异构化

  摘要：

  Suzuki（对于O1 - O3而言）和Stille（对于O4而言）是在1位带有苄基保护基的2-（苯基偶氮）咪唑的偶联聚合反应。进行了从共轭低聚物O2中的中性咪唑（由交替的2,5-二癸基-1,4-亚苯基单元组成）向阳离子咪唑鎓盐O2S的转化。取决于偶联伙伴的化学结构，共轭低聚物的最大吸收量比带有苯环在4,5位的模型化合物M的最大吸收量显示出红移或蓝移。阳离子共轭低聚物O2S的最大吸收波长与中性共轭低聚物O2相比呈现蓝移。共轭低聚物中偶氮咪唑单元的反式-顺式光异构化是通过在436 nm处照射光来观察的，顺式结构的转化度与材料的最大吸收波长具有大致的相关性。薄膜状态下的反式-顺式光异构化反应缓慢。另一方面，偶氮咪唑单元由顺式到反式热异构化得到确认，吸光度返回到光异构化之前的初始状态。阳离子共轭低聚物O2S的反式至顺式光异构化需要大量的能量，长时间的照射可能会分解偶氮咪唑单元。©2011 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24958

文献信息

• Synthesis and isomerization of conjugated oligomers containing azoimidazole unit
  作者：Koji Takagi、Takato Isomura、Yohei Ito、Masanori Sakaida、Shusaku Nagano、Takahiro Seki

  DOI：10.1002/pola.24958

  日期：2011.12.1

  photoisomerization of the azoimidazole unit in conjugated oligomers was observed by irradiating the light at 436 nm, and the conversion degree to the cis structure had a rough correlation with the maximum absorption wavelength of materials. The trans‐to‐cis photoisomerization in the film state was sluggish. On the other hand, the cis‐to‐trans thermal isomerization of the azoimidazole unit was confirmed and the absorbance

  Suzuki（对于O1 - O3而言）和Stille（对于O4而言）是在1位带有苄基保护基的2-（苯基偶氮）咪唑的偶联聚合反应。进行了从共轭低聚物O2中的中性咪唑（由交替的2,5-二癸基-1,4-亚苯基单元组成）向阳离子咪唑鎓盐O2S的转化。取决于偶联伙伴的化学结构，共轭低聚物的最大吸收量比带有苯环在4,5位的模型化合物M的最大吸收量显示出红移或蓝移。阳离子共轭低聚物O2S的最大吸收波长与中性共轭低聚物O2相比呈现蓝移。共轭低聚物中偶氮咪唑单元的反式-顺式光异构化是通过在436 nm处照射光来观察的，顺式结构的转化度与材料的最大吸收波长具有大致的相关性。薄膜状态下的反式-顺式光异构化反应缓慢。另一方面，偶氮咪唑单元由顺式到反式热异构化得到确认，吸光度返回到光异构化之前的初始状态。阳离子共轭低聚物O2S的反式至顺式光异构化需要大量的能量，长时间的照射可能会分解偶氮咪唑单元。©2011 Wiley