5-甲基-3-苯基-1,2,4-三恶唑 | 1198-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基-1,2,4-三恶唑
• 中文别名: 5-甲基-3-苯基-1,2,4-三噁唑；5-甲基-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazol；5-Methyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol；3-phenyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazole；5-Methyl-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol；3-Phenyl-5-methyl-oxadiazol-(1,2,4)
• CAS: 1198-98-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00085133
• 分子量: 160.175
• InChiKey: VRRLZUXQTZOCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36°C
• 沸点：
  252-253 °C(Press: 763 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-1,2,4-三恶唑 生成 (3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1947, vol. 56, p. 339,347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到5-甲基-3-苯基-1,2,4-三恶唑
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐活化的2-碘代苯甲酸：制备碘鎓盐的高效氧化剂和亲电试剂

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐存在下的 2-碘代基苯甲酸是一种有效的氧化剂和亲电试剂，可用于制备相应的烯基和芳基碘鎓盐。与之前报道的 2-碘基苯甲酸的亲电活化方法相比，该方法与酸敏感官能团兼容，需要温和的反应条件，并提供更高产率的产品。

  DOI：

  10.1039/d1nj03787k

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• [EN] METHYL JASMONATE DERIVATIVES AS POSSIBLE DRUG CANDIDATES FOR USE IN TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE JASMONATE DE MÉTHYLE EN TANT QUE CANDIDATS MÉDICAMENTS POSSIBLES POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：T C ISTANBUL MEDIPOL UNIV

  公开号：WO2019182527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the active methyl jasmonate analogues which are effective on the cancer disease and / or on the mechanisms that constitute the disease, the methods of synthesis of said analogs / derivatives and their use in the treatment of a variety of diseases, particularly for treatment of cancer and cancer-causing diseases.

  本发明涉及对癌症疾病有效的活性甲基茉莉酸类似物，以及构成该疾病的机制，所述类似物/衍生物的合成方法以及它们在治疗各种疾病中的应用，特别是用于癌症和致癌疾病的治疗。
• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。