2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile | 391649-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxopentanenitrile
• CAS: 391649-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZUXVIFYCMLLURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(4-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到dimethyl ((4R,5R)-5-cyano-4-(3-nitrophenyl)-5-pivaloyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性SPINOL磷酸银催化剂介导的活化α，β-不饱和酮与α-重氮甲基膦酸酯的形式不对称环加成反应

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03436
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 间硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，丙二腈，芳胺和乙二酸二羧酸酯的四组分反应合成多取代的二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。

  DOI：

  10.1021/ol101475b

文献信息

• Three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile for diastereoselective synthesis of densely substituted 2,3-dihydrofurans
  作者：Wen-Jie Qi、Ying Han、Chang-Zhou Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.014

  日期：2017.2

  Abstract The three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile in dry methylene dichloride at room temperature resulted in unexpected densely substituted 1-(triphenyl-λ 5 -phosphanylidene)ethyl)-2,3-dihydrofurans in satisfactory yields with high diastereoselectivity. The relative configuration of the 2,3-dihydrofurans was elucidated by determination

  摘要在室温下，三苯基膦，二烷基丁-2-炔二酸二烷基酯和亚芳基新戊酰乙腈在干燥的二氯甲烷中的三组分反应产生了出人意料的稠密取代的1-（三苯基-λ5-亚膦酰基）乙基）-2,3-二氢呋喃产生具有高非对映选择性的产物。通过确定单晶结构阐明了2，3-二氢呋喃的相对构型。
• Synthesis of Polysubstituted Dihydropyridines by Four-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Malononitrile, Arylamines, and Acetylenedicarboxylate
  作者：Jing Sun、Er-Yan Xia、Qun Wu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/ol101475b

  日期：2010.8.20

  procedure for the preparation of the polysubstituted dihydropyridines was developed through a unique four-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate in ethanol in the presence of triethylamine as a base promoter. This four-component reaction is atom-efficient, high-yielding, and applicable to a wide variety of four-component reactions.

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。
• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。