benzyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-gulopyranoside | 33423-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 33423-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SKOZFDIGKDPQBO-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-gulopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2

文献信息

• Kiso, Makoto; Kaneda, Yoshimi; Goh, Yasuhiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 8, p. 1971 - 1974
  作者：Kiso, Makoto、Kaneda, Yoshimi、Goh, Yasuhiko、Hasegawa, Akira、Azuma, Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbohydrate analogs (positional, configurational, and optical) of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Yoshimi Kaneda、Yasuhiko Goh、Kaoru Nishibori、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80713-2

  日期：1981.8

  3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D- and -L-glucopyranose were synthesized, in order to clarify the structural requirements for the immunoadjuvant activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine. Immunoadjuvant activity of the N-acetylmuramoyl-dipeptide analogs was examined in guinea-pigs.

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。