2-bromo-4-iodoquinoline | 866831-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-iodoquinoline
• CAS: 866831-73-4
• 化学式: C₉H₅BrIN
• 分子量: 333.954
• InChiKey: ALWVOLYQQXCDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-iodoquinoline 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-bromo-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective lithium–halogen exchange and palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-dihaloquinolines

  摘要：

  Lithium-halogen exchange of 2,4-dibromoquinolines proceeds regioselectively at C-4 and affords 4-substituted quinolines on quenching with electrophiles. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-bromo-4-iodoquinoline provide 4-substituted 2-bromoquinoline derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.137
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴喹啉 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-bromo-4-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective lithium–halogen exchange and palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-dihaloquinolines

  摘要：

  Lithium-halogen exchange of 2,4-dibromoquinolines proceeds regioselectively at C-4 and affords 4-substituted quinolines on quenching with electrophiles. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-bromo-4-iodoquinoline provide 4-substituted 2-bromoquinoline derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.137