5-Chlor-2-methyl-4-hydroxy-chinolin | 15644-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-methyl-4-hydroxy-chinolin
• 英文别名: 5-Chloro-4-hydroxy-2-methylquinoline；5-chloro-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15644-87-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: QXGBWMCYWUKDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-methyl-4-hydroxy-chinolin 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-chloro-3-morpholin-4-ylmethyl-2-styryl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Das Gupta,A.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1186 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chloro)anilino-2-butenoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-Chlor-2-methyl-4-hydroxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Generation of Aurachin Derivatives by Whole-Cell Biotransformation and Evaluation of Their Antiprotozoal Properties
  作者：Sebastian Kruth、Cindy J.-M. Zimmermann、Katharina Kuhr、Wolf Hiller、Stephan Lütz、Jörg Pietruszka、Marcel Kaiser、Markus Nett

  DOI：10.3390/molecules28031066

  日期：——

  generate aurachin D derivatives with varying substituents at the C-2, C-6 and C-7 position of the quinolone ring system, we resorted to whole-cell biotransformation using a recombinant Escherichia coli strain capable of aurachin-type prenylations. Quinolone precursor molecules featuring methyl, methoxy and halogen groups were fed to this E. coli strain, which converted the substrates into the desired

  天然产物金鱼草素 D 是一种法尼基化喹诺酮生物碱，已知其具有抗疟疾病原体疟原虫属的活性。在这项研究中，我们表明金鱼草素 D 也能抑制其他寄生原生动物。虽然 aurachin D 对布氏锥虫罗得西亚锥虫只有适度的影响，但在体外试验中，另外两种锥虫，克氏锥虫和杜氏利什曼原虫，分别在低微摩尔和纳摩尔浓度下被杀死。经测定，aurachin D 的 IC50 值甚至低于参比药物苯并咪唑和米替福新的 IC50 值。由于这些有希望的结果，我们着手探索结构修饰对这种天然产物生物活性的影响。为了生成在 C-2 具有不同取代基的金鱼草素 D 衍生物，喹诺酮环系统的 C-6 和 C-7 位置，我们使用能够进行金黄色素型异戊二烯化的重组大肠杆菌菌株进行全细胞生物转化。将具有甲基、甲氧基和卤素基团的喹诺酮前体分子喂入该大肠杆菌菌株，该菌株将底物转化为所需的类似物。与 aurachin D 相比，所生成的衍生物均未表
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 555,558
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——