5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 27116-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-(乙氧基甲基)-2,8-二羟基-1-甲氧基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: methyl 5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-4-nitro-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 27116-86-5
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD08693983
• 分子量: 185.139
• InChiKey: TVGRKMJIBFUENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate	159427-45-9	C7H9N3O4	199.166
  2,4-二甲基苯甲酸	methyl 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylate	78208-69-2	C7H9N3O4	199.166
  1,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-羧酸	1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylic acid	3920-41-0	C6H7N3O4	185.139
  2,5-二甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸	1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid	3920-37-4	C6H7N3O4	185.139
  ——	methyl 1-ethyl-3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxylate	159427-46-0	C8H11N3O4	213.193
  1-乙基-3-甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-羧酸	1-Ethyl-3-methyl-4-nitropyrazol-5-carbonsaeure	26308-39-4	C7H9N3O4	199.166
  ——	methyl 4-amino-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate	1006486-07-2	C7H11N3O2	169.183
  4-氨基-1,3-二甲基吡唑-5-羧酸甲酯	methyl 4-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate	78208-56-7	C7H11N3O2	169.183

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 Chlorine(I) trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• ARYL- AND HETARYL-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20160362408A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application relates to novel aryl- and hetaryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基和杂芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺，其制备方法，其单独使用或与其他药物组合用于治疗和/或预防疾病，以及将其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Synthesis and Antitumor Activity of a New Class of Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone Analogs of Pyrrolo[1,4][2,1-c]benzodiazepines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Alberto Leoni、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Marzia Bergomi、Ernesto Menta、Silvano Spinelli

  DOI：10.1021/jm00051a009

  日期：1994.12

  A new class of pyrrolo[1,4]benzodiazepine (PBD) analogues featuring a pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone ring system has been designed and synthesized. These compounds, 2a-o, are characterized by the substitution of the aromatic A ring, characteristic of the PBDs, with a disubstituted pyrazole ring bearing alkyl and benzyl substituents at N6 or N7 and alkyl or carbomethoxy substituents at

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。
• [EN] PYRAZOLOAZEPINE IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] IMMUNOCONJUGUÉS DE PYRAZOLOAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022036101A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The invention provides immunoconjugates of Formula I comprising an antibody linked by conjugation to one or more pyrazoloazepine derivatives. The invention also provides pyrazoloazepine derivative intermediate compositions comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the immunoconjugates through a linker or linking moiety. The invention further provides methods of treating cancer with the immunoconjugates.

  本发明提供了公式I的免疫结合物，其包括通过共轭连接与一种或多种嘧唑并丙氨酸衍生物相连的抗体。本发明还提供了嘧唑并丙氨酸衍生物中间体组成，其中包括反应性官能团。这种中间体组成物是通过连接物或连接基物质的形成免疫结合物的合适底物。本发明还提供了使用免疫结合物治疗癌症的方法。
• Systematic Modification of the Substitution Pattern of the 7-Hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamide Scaffold Enabled the Discovery of New Ligands with High Affinity and Selectivity for the Cannabinoid Type 2 Receptor
  作者：Claudia Mugnaini、Magdalena Kostrzewa、Marta Casini、Poulami Kumar、Valeria Catallo、Marco Allarà、Laura Guastaferro、Antonella Brizzi、Marco Paolino、Andrea Tafi、Christelos Kapatais、Gianluca Giorgi、Federica Vacondio、Marco Mor、Federico Corelli、Alessia Ligresti

  DOI：10.3390/molecules28134958

  日期：——

  the synthesis, pharmacological profile, and molecular modeling of a series of twenty-three new 7-hydroxy-5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxamides with the aim of further developing this new class of selective CB2 ligands. In addition to these compounds, seven other analogs that had been previously synthesized were included in this study to better define the structure–activity relationship (SAR)

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类