tert-butyl (5S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-3-oxo-10-phenylmethoxydecanoate | 192370-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-3-oxo-10-phenylmethoxydecanoate
• CAS: 192370-74-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si
• 分子量: 536.825
• InChiKey: XVLNBEZVTLFYLH-SHQBLQIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-3-oxo-10-phenylmethoxydecanoate 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6-trimethyl-5-oxo-undec-10-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和8-desmethylepothilone A系列化合物的评估：关于其化学和生物学性质的一些令人惊讶的发现

  摘要：

  借助于Weiler型二价阴离子结构，以收敛的方式合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00931-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4,6-trimethyl-3-oxo-10-phenylmethoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和8-desmethylepothilone A系列化合物的评估：关于其化学和生物学性质的一些令人惊讶的发现

  摘要：

  借助于Weiler型二价阴离子结构，以收敛的方式合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00931-3

文献信息

• Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06369234B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilone A and B, desoxyepothilones A and B, and analogues thereof. Also provided are analogues related to epothilone A and B and intermediates useful for preparing same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of the epothilones and methods for the treatment of cancer and cancer which has developed a multidrug-resistant phenotype.

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。
• Stereoselective syntheses and evaluation of compounds in the 8-desmethylepothilone A series: Some surprising observations regarding their chemical and biological properties
  作者：Aaron Balog、Peter Bertinato、Dai-Shi Su、Dongfang Meng、Erik Sorensen、Samuel J. Danishefsky、Yu-Huang Zheng、Ting-Chao Chou、Lifeng He、Susan B. Horwitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00931-3

  日期：1997.6

  The title compounds have been synthesized in a convergent way by recourse to a Weiler type dianion construction.

  借助于Weiler型二价阴离子结构，以收敛的方式合成了标题化合物。