methyl (Z)-3-(3,5)-xylyl-2-butenoate | 276856-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(3,5)-xylyl-2-butenoate
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)-3-methyl-2(Z)-propenoic acid methyl ester；methyl (2Z)-3-(3,5-dimethylphenyl)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(3,5-dimethylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 276856-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MFDBUQKFUGMJRA-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(3,5)-xylyl-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以116%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)-3-methyl-2(Z)-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-aryl-6(Z)-heptatrienoic acid retinamides

  摘要：

  具有凋亡活性的新型三烯醇类维生素A化合物，可用于预防和治疗癌症。

  公开号：

  US06310247B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (Z)-3-(3,5)-xylyl-2-butenoate 、 methyl (E)-3-(3,5)-xylyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  芳烷基酮立体选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的简便方法。

  摘要：

  双（2,2,2-三氟乙基）膦酸甲酯或2-氟-2-二乙基膦酸乙酯与在芳族部分带有取代基的芳基烷基酮的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）反应中观察到极好的Z或E选择性在N-乙基哌啶存在下使用Sn（OSO2CF3）2。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.706

文献信息

• A Facile Method for the Stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons Reaction of Aryl Alkyl Ketones.
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.706

  日期：——

  Excellent Z or E selectivity was observed in the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate or ethyl 2-fluoro-2-diethylphosphonoacetate with aryl alkyl ketones bearing substituents on an aromatic moiety employing Sn(OSO2CF3)2 in the presence of N-ethylpiperidine.

  双（2,2,2-三氟乙基）膦酸甲酯或2-氟-2-二乙基膦酸乙酯与在芳族部分带有取代基的芳基烷基酮的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）反应中观察到极好的Z或E选择性在N-乙基哌啶存在下使用Sn（OSO2CF3）2。
• 7-ARYL-6(Z)HEPTATRIENOIC ACID RETINAMIDES AS APOPTOSIS INDUCING COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149067B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6310247B1
  申请人：——

  公开号：US6310247B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] 7-ARYL-6(Z)HEPTATRIENOIC ACID RETINAMIDES AS APOPTOSIS INDUCING COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] RETINAMIDES D'ACIDE 7-ARYL-6(Z) HEPTATRIENOIQUE COMME COMPOSES D'INDUCTION DE L'APOPTOSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035856A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  Novel trienoic retinoid compounds of formula (I) wherein R1 - R7 are as defined in the specification, possess apoptotic activity and are useful for the prevention and treatment of cancer.
• 7-aryl-6(Z)-heptatrienoic acid retinamides
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US06310247B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel trienoic retinoid compounds of with apoptotic activity useful for the prevention and treatment of cancer.

  具有凋亡活性的新型三烯醇类维生素A化合物，可用于预防和治疗癌症。