(2S)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol | 346590-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-4-yl)oxy-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidinyl]-2-propanol；(S)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-((2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl)propan-2-ol；(2S)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 346590-48-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 450.602
• InChiKey: CBTPCFLJYTWCHA-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 、 (2S)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-1-(1H-indol-4-yl)oxy-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidinyl]-2-propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety

  摘要：

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。

  公开号：

  US20040006229A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并噻吩 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Advances Toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 2

  摘要：

  Potent 5-HT1A/SSRIs at low nanomolar and subnanomolar concentrations were identified in a series of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols. Incorporation of an alpha-Me group in the piperidine ring with its specific stereochemistry enhanced binding affinity at the 5-HT reuptake site and in vitro 5-HT1A antagonist functional activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00392-5

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242411B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7144898B2
  申请人：——

  公开号：US7144898B2

  公开（公告）日：2006-12-05