2-(4-chlorophenylamino)-N-hydroxyacetamide | 14108-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)-N-hydroxyacetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl-1-ylamino)acethydroxamic acid；<4-Chlor-phenylamino>-acethydroxamsaeure；p-Chlor-anilino-acethydroxamsaeure；N-(4-chloro-phenyl)-glycine hydroxyamide；2-(4-chloroanilino)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 14108-42-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: VCFKLAMFXOWTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylamino)-N-hydroxyacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-氨基乙基)-n-(4-氯苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙酸和（芳氨基）乙酰羟肟酸的氨基甲基化和还原

  摘要：

  一些芳氧基乙酸和（芳氨基）乙酰异羟肟酸与甲醛和秒缩合的表示和性质。描述了可从胺获得的氨基甲基化合物。还报道了用雷尼镍和氢以及用 LiAlH4 还原异羟肟酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703031112
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-chlorophenylamino)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  含芳基异羟肟酸的尿素酶抑制剂，可有效治疗幽门螺杆菌感染

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.065

文献信息

• 苯胺类氧肟酸尿素酶抑制剂及其制法和用途
  申请人：吉首大学

  公开号：CN108047090B

  公开（公告）日：2020-09-18

  一类苯胺氧肟酸化合物，它们具有如下结构通式：它们对尿素酶有较好的抑制作用，可以用于制备抗胃炎、胃溃疡、尿路结石等药物，本发明公开了其制法。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤
• Aminomethylierung und Reduktion der Aryloxyacet- und (Arylamino) acethydroxamsäuren
  作者：S. M. A. D. Zayed、A. M. Fahmy

  DOI：10.1002/ardp.19703031112

  日期：——

  Darstellung und Eigenschaften der durch Kondensation einiger Aryloxyacet‐ und (Arylamino)acethydroxamsäuren mit Formaldehyd und sek. Aminen erhältlichen Aminomethyl‐Verbindungen werden beschrieben. Weiter wird über die Reduktion der Hydroxamsäuren mit Raney‐Nickel und Wasserstoff sowie mit LiAIH4 berichtet.

  一些芳氧基乙酸和（芳氨基）乙酰异羟肟酸与甲醛和秒缩合的表示和性质。描述了可从胺获得的氨基甲基化合物。还报道了用雷尼镍和氢以及用 LiAlH4 还原异羟肟酸。