N-t-butoxycarbonyl-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methyl-4-piperidinol | 346592-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methyl-4-piperidinol
• 英文别名: tert-butyl 4-hydroxy-4-(4-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 346592-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: GQZFUAZPLHHJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methyl-4-piperidinol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(2S,4R)-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpiperidin-1-yl]-1-(1H-indol-4-yl)oxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Advances Toward new antidepressants beyond SSRIs: 1-aryloxy-3-piperidinylpropan-2-ols with dual 5-HT1A receptor antagonism/SSRI activities. Part 2

  摘要：

  Potent 5-HT1A/SSRIs at low nanomolar and subnanomolar concentrations were identified in a series of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(4-benzo[b]thiophen-2-ylpiperidinyl)propan-2-ols. Incorporation of an alpha-Me group in the piperidine ring with its specific stereochemistry enhanced binding affinity at the 5-HT reuptake site and in vitro 5-HT1A antagonist functional activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00392-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并噻吩 、 1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以48%的产率得到N-t-butoxycarbonyl-4-(4-methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)-2-methyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。

  公开号：

  US20030232833A1

文献信息

• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION AND ANXIETY
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242411B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US6844344B2
  申请人：——

  公开号：US6844344B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• US7144898B2
  申请人：——

  公开号：US7144898B2

  公开（公告）日：2006-12-05