5-甲基-5-丙基-1,3-二恶烷-2-酮 | 7148-50-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5-甲基-5-丙基-1,3-二恶烷-2-酮
• 英文名称: 5-Methyl-5-n-propyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-propyl-1,3-dioxan-2-one；5-methyl-5-propyl-1,3-dioxane-2-one；5-Methyl-5-propyl-m-dioxan-2-on；cycl.-2-Methyl-2-propyl-propandiol-(1,3)-carbonat；2-Methyl-2-propyl-propandiol-(1,3)-carbonat；5-Methyl-5-propyl-[1,3]dioxan-2-on
• CAS: 7148-50-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00023865
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QPAWSFWKAUAJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93°C@0.02mm
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-丙基-1,3-二恶烷-2-酮 生成 泰巴氨酯
  参考文献：
  名称：

  �ber die Herstellung einiger am Stickstoffatom substituierter 1,3-Propandiol-dicarbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900274
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 aluminum;2-[[bis[(3,5-ditert-butyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenolate;oxolane 、 bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium iodide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-5-丙基-1,3-二恶烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  催化一锅氧杂环丁烷到氨基甲酸酯的转化：药物相关分子的形式合成

  摘要：

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500895

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydroborations with Broad Scope
  作者：Pradip Ghosh、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202103550

  日期：2021.7.12

  synthetic manipulation and chemical valorization. The applications of catalytic hydrofunctionalization benefit from the use of liquid reducing agents and operationally facile setups. Metal-catalyzed hydroborations provide a highly prolific platform for reductive valorizations of stable C=X electrophiles. Here, we report an especially facile, broad-scope reduction of various functions including carbonyls

  容易获得的氧化物质的还原转化是合成操作和化学价值化的核心。催化加氢官能化的应用受益于液体还原剂的使用和操作简便的设置。金属催化的硼氢化反应为稳定的 C=X 亲电试剂的还原增值提供了一个高产的平台。在这里，我们报告了在非常温和的条件下，使用廉价的预催化剂 Mn(hmds) 2可以特别轻松、广泛地还原各种功能，包括羰基化合物、羧酸盐、吡啶、碳二亚胺和碳酸盐。该反应可以成功地应用于解聚。
• Magnesium-catalyzed hydroboration of organic carbonates, carbon dioxide and esters
  作者：Xu Cao、Weifan Wang、Kai Lu、Weiwei Yao、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/d0dt00465k

  日期：——

  A low-valent magnesium(i) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient precatalyst for the hydroboration of a variety of cyclic and linear organic carbonates, polycarbonates, CO2 and esters with HBpin under mild conditions. The resultant boronates can be used for the preparation of the corresponding value-added diols, triols or alcohols through hydrolysis.

  低价镁（i）络合物[（XylNacnac）Mg] 2被用作高效预催化剂，用于在温和条件下用HBpin对多种环状和线性有机碳酸酯，聚碳酸酯，CO2和酯进行硼氢化。所得的硼酸盐可用于通过水解制备相应的增值二醇，三醇或醇。
• Catalytic Hydrogenation of Cyclic Carbonates using Manganese Complexes
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201808676

  日期：2018.10.8

  Catalytic hydrogenation of cyclic carbonates to diols and methanol was achieved using a molecular catalyst based on earth‐abundant manganese. The complex [Mn(CO)2(Br)[HN(C2H4PiPr2)2] 1 comprising commercially available MACHO ligand is an effective pre‐catalyst operating under relatively mild conditions (T=120 °C, p(H2)=30–60 bar). Upon activation with NaOtBu, the formation of coordinatively unsaturated

  使用基于地球丰富的锰的分子催化剂实现了环状碳酸酯催化加氢生成二醇和甲醇。包含市售 MACHO 配体的配合物 [Mn(CO) 2 (Br)[HN(C 2 H 4 PPr 2 ) 2 ] 1是一种有效的预催化剂，可在相对温和的条件下运行（ T = 120 °C， p (H 2 )=30–60 巴)。用NaO t Bu 活化后，通过光谱验证了配位不饱和络合物[Mn(CO) 2 [N(C 2 H 4 PPr 2 ) 2 )] 5的形成，这证实了具有动力学活性的中间体。使用预活化的复合物，二醇和甲醇形成的周转数分别高达 620 和 400。催化相关条件下的化学计量反应提供了对碳酸盐中CO 2水平逐步还原为最终产物甲醇的深入了解。
• La[N(SiMe ₃ ) ₂ ] ₃ ‐Catalyzed Hydroboration of Esters and Other Challenging Unsaturated Groups
  作者：Xiaojuan Xu、Zihan Kang、Dandan Yan、Mingqiang Xue

  DOI：10.1002/cjoc.201900344

  日期：2019.11

  chemoselectivity. Furthermore, LaNTMS is capable to realize the very challenging and rarely reported hydroboration of carbonate esters with low catalyst loading at room temperature. Both cyclic and linear carbonate esters can be easily converted to the corresponding products with satisfactory yields. Besides, the hydroboration of alkynes has been developed by using LaNTMS as a catalyst.

  据报道，可商购获得的均相镧酰胺La [N（SiMe 3）2 ] 3（LaN TMS）使得能够使用频哪醇硼烷（HBpin）作为还原剂对酯进行硼氢化。包括芳香族，脂肪族酯和内酯在内的各种各样的底物可用于在温和和纯净的条件下以优异的收率以宽的官能团相容性和良好的化学选择性提供相应的硼酸酯。此外，LaN TMS能够在室温下以低催化剂负载量实现极富挑战性且很少报道的碳酸酯加氢硼化反应。环状和线性碳酸酯都可以容易地以令人满意的产率转化为相应的产物。此外，已经通过使用LaN TMS作为催化剂开发了炔烃的硼氢化。
• 一种有机碳酸盐的硼氢化方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110003261B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种有机碳酸盐的硼氢化方法，属于有机物合成技术领域。该方法为：在无水无氧条件下，将β‑二亚胺一价镁化合物加入频哪醇硼烷和有机碳酸盐的混合物中，室温搅拌反应。本发明的有机碳酸盐的硼氢化方法，催化剂β‑二亚胺一价镁化合物催化有机碳酸盐与频哪醇硼烷反应的活性高，底物普适性宽，反应催化效率高，产物得率高，具有很好的实用性。