5-甲基-5-己烯-1-醛 | 64825-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-己烯-1-醛
• 英文名称: 5-methyl-5-hexen-1-al
• 英文别名: 5-methylhex-5-enal；5-methyl-hex-5-enal；5-Methyl-5-hexenal
• CAS: 64825-78-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SAOSSYJSFYJLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-1-醛 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00990a019
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-5-己烯-1-醛
  参考文献：
  名称：

  亚炔基β-酮酸酯的非规范阳离子-π环化：螺稠合桥双环体系的合成

  摘要：

  描述了在带有侧链烯烃的亚烷基β-酮酸酯上引发的三个阳离子-π环化级联反应。取决于烯烃的取代方式和所用的反应条件，有可能实现三种不同类型产物的选择性合成，包括1-卤-3-羰甲氧基环己烷，螺稠合三环系统和[4.3.1]桥联双环环系统。所有这三个反应均始于将烯烃的6-内酯加成至亚烷基β-酮酸酯亲电子试剂中，然后是三种不同的阳离子捕获事件之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00094

文献信息

• Synthesis of Photoswitchable Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Derivatives Enables Optical Control of Cannabinoid Receptor 1 Signaling
  作者：Matthias V. Westphal、Michael A. Schafroth、Roman C. Sarott、Michael A. Imhof、Christian P. Bold、Philipp Leippe、Amey Dhopeshwarkar、Jessica M. Grandner、Vsevolod Katritch、Ken Mackie、Dirk Trauner、Erick M. Carreira、James A. Frank

  DOI：10.1021/jacs.7b06456

  日期：2017.12.20

  in the central nervous system. It has rich pharmacology and largely accounts for the recreational use of cannabis. We describe efficient asymmetric syntheses of four photoswitchable Δ9-tetrahydrocannabinol derivatives (azo-THCs) from a central building block 3-Br-THC. Using electrophysiology and a FRET-based cAMP assay, two compounds are identified as potent CB1 agonists that change their effect upon

  大麻素受体 1 (CB1) 是一种抑制性 G 蛋白偶联受体，在中枢神经系统中大量表达。它具有丰富的药理学作用，很大程度上解释了大麻的娱乐用途。我们描述了从中心构件 3-Br-THC 中高效不对称合成四种光可切换 Δ9-四氢大麻酚衍生物（偶氮-THC）。使用电生理学和基于 FRET 的 cAMP 测定，两种化合物被鉴定为有效的 CB1 激动剂，可在光照下改变其效果。因此，偶氮 THC 能够实现 CB1 介导的内向整流钾通道以及腺苷酸环化酶的光学控制。
• Synthesis and intramolecular photocycloadditions of 2-acyloxy-3-hexenoyl cyclohexenones: Diastereoselectivity in the intramolecular [2+2] photocycloadditions of alkenes and cyclohexenones tethered by four atoms
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、Paul S. Watson、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90403-8

  日期：1997.6

  The intramolecular [2+2] photocycloaddition of 2-acyloxy-2-3-hexenoylcyclohexenones has been shown to be highly diastereoselective. The cycloadditions produce exclusively cis fused products and the sense and level of selectivity is consistent with a molecular mechanics model for initial bond formation in the stepwise cycloaddition.

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。
• Diethylzinc-Mediated Metalloamination–Alkylation of N,N-Dimethylhydrazinoalkenes. Catalysis of C–Zn Alkylation Using Simple Cu(I) Salts
  作者：Ky Mickelsen、Sean Zabawa、Tom Livinghouse

  DOI：10.1055/s-0036-1588578

  日期：2018.1

  Metalloamination–alkylation of representative N,N-dimethylhydrazinoalkenes has been shown to be effectively catalyzed by ­CuBr·SMe2, CuCN, and CuI. The current method obviates the use of ­stoichiometric CuCN(LiCl)2 as a promoter for the electrophilic functionalization event.

  N,N-二甲基肼烯的金属氨基化-烷基化反应已被证明可以有效地由CuBr·SMe2、CuCN和CuI催化。当前的方法避免了使用化学计量的CuCN(LiCl)2作为亲电取代反应的促进剂。
• Asymmetric Synthesis of Fused Tetrahydroquinolines via Intra­molecular Aza-Diels–Alder Reaction of ortho-Quinone Methide Imines
  作者：Christoph Schneider、Fabian Hofmann、Cornelius Gärtner、Martin Kretzschmar

  DOI：10.1055/a-1517-7515

  日期：2022.2

  bicyclic core structures with up to three stereocenters within a single step. Herein, this concept is combined with the chemistry of chiral Brønsted acid bound ortho-quinone methide imines to generate a range of interesting fused tetrahydroquinolines in a diastereo- and enantioselective­ manner.

  Aza-Diels-Alder 反应是构建 N-杂环的直接过程，具有固有的原子经济性和立体定向性。分子内策略允许在单个步骤中形成具有多达三个立体中心的双环核心结构。在此，该概念与手性布朗斯台德酸键合邻醌甲基亚胺的化学相结合，以非对映选择性和对映选择性方式生成一系列有趣的稠合四氢喹啉。
• Iridium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkenes: Efficient Access to Cyclic Systems Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：David F. Fernández、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201705105

  日期：2017.8.1

  wide variety of cyclic systems featuring methyl-substituted quaternary stereocenters is described. The method relies on the use of a cationic IrI–bisphosphine catalyst, which promotes a carboxamide-assisted activation of an olefinic C(sp2)−H bond followed by exo-cyclization to a tethered 1,1-disubstituted alkene. The extension of the method to aromatic and heteroaromatic C−H bonds, as well as developments

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。