(6aS,9aR)-9-methyl-6a,7,8,9,9a,10-hexahydro-2H-pyrrolo[2',3':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole | 298204-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aS,9aR)-9-methyl-6a,7,8,9,9a,10-hexahydro-2H-pyrrolo[2',3':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
• 英文别名: (3S,7R)-6-methyl-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.6.1.03,7.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraene
• CAS: 298204-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BUQPCPJMNXXZQZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-6-(3-nitrophenoxy)-5-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氢氟酸 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 (6aS,9aR)-9-methyl-6a,7,8,9,9a,10-hexahydro-2H-pyrrolo[2',3':6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的分子内CH活化反应进行ht-13-A的精确克级合成

  摘要：

  已经实现了3，4-稠合的吲哚生物碱ht-13-A的对映选择性全合成。该合成具有锌介导的炔丙基化，铑催化的分子内CH活化反应以及甲胺介导的环化作用。这...

  DOI：

  10.1039/c6cc05930a

文献信息

• Total synthesis of the tetracyclic indole alkaloid ht-13-A
  作者：Yilin Zhang、Ian W. McArdle、Jeremiah W. Hubbard、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.060

  日期：2016.6

  Total synthesis of the tetracyclic indole alkaloid ht-13-A is reported starting ultimately from commercially available (−)-4-amino-2-hydroxybutyric acid. The key steps in this synthesis are a Lewis acid mediated acyliminium ion allylation, a Mitsunobu reaction, a palladium catalyzed Stille-Kelly intramolecular cross coupling, and a carbon monoxide mediated palladium catalyzed reductive N-heterocyclization

  据报道，最终从市售（-）-4-氨基-2-羟基丁酸开始四环吲哚生物碱ht-13-A的全合成。该合成过程中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基酰亚胺离子烯丙基化，Mitsunobu反应，钯催化的Stille-Kelly分子内交叉偶联以及一氧化碳介导的钯催化的还原性N杂环化。