5-甲基-6,12-二氢-6,12-二氮杂茚[1,2-b]芴 | 229020-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-6,12-二氢-6,12-二氮杂茚[1,2-b]芴
• 中文别名: 5-甲基-6,12-二氢-6,12-二氮杂茚[1,2-B]芴
• 英文名称: 6-methylindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6-methyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；12-methyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 229020-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: PSBPHGGTLVCYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-6,12-二氢-6,12-二氮杂茚[1,2-b]芴 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到6-bromo-12-methyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。

  公开号：

  WO2021195346A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 甲烷磺酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲基-6,12-二氢-6,12-二氮杂茚[1,2-b]芴
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。

  公开号：

  WO2021195346A1

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 6-Monosubstituted and 6,12-Disubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Various Functionalized Derivatives
  作者：Rong Gu、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo0711337

  日期：2007.9.1

  converted to various functional derivatives. Both N-alkylation and N-arylation were successfully accomplished, and azo-coupling, formylation, as well as bromination were performed in a regioselective way leading to the formation of novel functional 6,12-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles. Starting from a monoformylated indolocarbazole, novel benzimidazolyl-substituted derivatives were synthesized,

  一种简便的三步一锅法，以中等至良好的产率合成各种新型的6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑基于吲哚和醛与催化量的碘的缩合，然后用原酸酯进行酸催化的分子内环化反应，已经开发出了％（％）。母体吲哚[3，2- b ]咔唑（ICZs）可以转化为各种功能衍生物。N-烷基化和N-芳基化均成功完成，偶氮偶联，甲酰化和溴化反应均以区域选择性方式进行，从而形成了新的功能性6,12-二取代的吲哚[3,2- b]。]咔唑。从单甲酰化吲哚并咔唑开始，合成了新的苯并咪唑基取代的衍生物，而单溴化结构单元上的Suzuki交叉偶联提供了一条通向功能化芳基化ICZ的新途径。
• Facile One-Pot Synthesis of Novel 6-Monosubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Different Derivatives
  作者：Wim Dehaen、Rong Gu、Ahmed Hameurlaine

  DOI：10.1055/s-2006-944183

  日期：2006.6

  The synthesis of novel 6-monosubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles was accomplished by a three-stage one-pot procedure involving condensation of indole and an aldehyde ­affording 3,3′-bis(indolyl)methanes, followed by isomerization to the 2,3′-analogues and acid-catalyzed intramolecular reaction with triethyl orthoformate to give the corresponding 6-monosubstituted indolo[3,2-b]carbazoles

  新型 6-单取代 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的合成是通过三阶段一锅法完成的，包括吲哚和醛缩合得到 3,3'-双（吲哚基）甲烷，然后异构化为 2,3'-类似物，并与原甲酸三乙酯进行酸催化的分子内反应，以良好的总产率得到相应的 6-单取代吲哚[3,2-b]咔唑。成功引入了不同的取代模式，如 N-烷基化、N-芳基化、甲酰化和溴化，从而形成了新型取代的 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物。
• Syntheses of 6-substituted indolo[3,2-b]carbazoles, including 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00268-9

  日期：1999.5

  number of 6-substituted indolo[3,2-b]carbazoles have been synthesized using 2,3-diindolylmethane 5 as a crucial precursor. Most notably, 6-formylindolo[3,2-b]carbazole 3 has been synthesized, and thereby a previously assigned structure has been confirmed. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazole 3 is an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor. A much improved synthesis of 2,3-diindolylmethane 5 has

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。
• Organic molecules for use in optoelectronic components
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US10669473B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention relates to organic molecules having a structure of formula 1 AF1-(Separator)m-AF2   Formula 1 wherein: m is 0 or 1; AF1 is a first chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); AF2 is a second chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated π electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); with AF1≠AF2; wherein AF1 has a structure of formula 2-1: wherein FG is selected from the group consisting of CR**2F, CF3, CF2R**, SF5, N—(CF3)1, N—(CF3)2, O—CF3, S—CF3 and CF2CO2R*; n=1 to 5; o=1 to 5; n+o=5; p=0 or 1; R′=linking point on the separator, linking point on the chemical entity AF2 or a radical R*; wherein one R′ represents a linking point on the separator or on the chemical entity AF2.

  本发明涉及具有式 1 结构的有机分子 AF1-（分离剂）m-AF2 式 1 其中 m 为 0 或 1； AF1 是第一化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF2 是第二化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭 π 电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF1≠AF2； 其中 AF1 具有式 2-1 结构： 在其中 FG 选自 CR***2F、CF3、CF2R**、SF5、N-( )1、N-( )2、O- 、S- 和 CF2CO2R* 所组成的组； n=1 至 5； o=1 至 5； n+o=5； p=0 或 1； R′=分离器上的连接点、化学实体 AF2 上的连接点或自由基 R*； 其中一个 R′代表分离器上的连接点或化学实体 AF2 上的连接点。