(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenyl-2-propene-1-ol | 267665-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenyl-2-propene-1-ol
• 英文别名: trans-(1S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-prop-2-en-ol；(S,E)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(E,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 267665-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XDLXAVWLAAHEBQ-AYSSICMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenyl-2-propene-1-ol 在 Doyle dirhodium catalyst 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,6S,5'R)-4-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯丙基重氮乙酸酯分子内环丙烷化中的非对映异构

  摘要：

  在非手性铜催化剂Cu（TBS）2和手性铑催化剂Rh 2 [5（S）-MEPY] 4和Rh 2 [5（R）]的存在下，进行非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。-MEPY] 4得到非对映体环丙基内酯，其比例随原料的催化剂和立体化学而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00501-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyne-1,2,3-triol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenyl-2-propene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯丙基重氮乙酸酯分子内环丙烷化中的非对映异构

  摘要：

  在非手性铜催化剂Cu（TBS）2和手性铑催化剂Rh 2 [5（S）-MEPY] 4和Rh 2 [5（R）]的存在下，进行非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。-MEPY] 4得到非对映体环丙基内酯，其比例随原料的催化剂和立体化学而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00501-2

文献信息

• The Epoxy-Ramberg–Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Paul Evans、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200500956

  日期：2006.4

  tri-substituted allylic alcohols, on treatment with base. Modification of this method enabled the preparation of enantio-enriched allylic alcohols following the diastereoselective epoxidation of enantio-enriched vinyl sulfones that were accessed efficiently from the chiral pool. The scope, optimisation and limitations of the ERBR as a method for the preparation of allylic alcohols are discussed. (©

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Diastereodivergent Synthesis of 2-Ene-1,4-hydroxy Sulfides from 2-Sulfinyl Dienes via Tandem Sulfa-Michael/Sulfoxide-Sulfenate Rearrangement
  作者：Marina Velado、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03929

  日期：2021.1.1

  to enantiopure 2-sulfinyl dienes leads to anti or syn 2-ene-1,4-hydroxy sulfides in good yields and selectivities dependent on the reaction conditions in a diastereodivergent process. Synthetic applications of these enantiopure hydroxy sulfides by subsequent sigmatropic rearrangements have been outlined.

  硫醇盐对映体纯的2-亚磺酰基二烯的高度非对映选择性的磺胺-迈克尔加成反应会导致非对映异构过程中反式或顺式2-烯-1,4-羟基硫化物的产生，其收率和选择性取决于反应条件。概述了这些对映体纯的羟基硫化物通过随后的σ重排的合成应用。
• Diastereodifferentiation in intramolecular cyclopropanations of chiral secondary allylic diazoacetates
  作者：Stephen F Martin、Michael C Hillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00501-2

  日期：1998.5

  Intramolecular cyclopropanations of diastereomeric, secondary allylic diazoacetates were carried out in the presence of an achiral copper catalyst, Cu(TBS)2, and the chiral rhodium catalysts Rh2[5(S)-MEPY]4 and Rh2[5(R)-MEPY]4 to give diastereomeric cyclopropyl lactones in ratios that varied with catalysts and stereochemistry of the starting material.

  在非手性铜催化剂Cu（TBS）2和手性铑催化剂Rh 2 [5（S）-MEPY] 4和Rh 2 [5（R）]的存在下，进行非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化。-MEPY] 4得到非对映体环丙基内酯，其比例随原料的催化剂和立体化学而变化。
• Applications of Intramolecular Cyclopropanations of Chiral Secondary Allylic Diazoacetates
  作者：Stephen F. Martin、Michael C. Hillier

  DOI：10.1002/jccs.200000004

  日期：2000.2

  The diastereomeric secondary allylic diazoacetates 6a,b and 8a,b, which were readily prepared from the common intermediate 4, were cyclized in the presence of the achiral catalyst Cu(TBS)2 to furnish mixtures of the adducts 9a,b/10a,b and 12a,b/13a,b, respectively; in these cyclizations, the diastereoselectivity of the reaction was substrate controlled. When 6a,b and 8a,b were cyclized in the presence

  由常见中间体 4 容易制备的非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯 6a、b 和 8a、b 在非手性催化剂 Cu(TBS)2 存在下环化以提供加合物 9a、b/10a、b 的混合物和 12a,b/13a,b 分别；在这些环化反应中，反应的非对映选择性是受底物控制的。当 6a,b 和 8a,b 在手性催化剂 Rh2[(5S)-MEPY]4 或 Rh2[(5R)-MEPY]4 存在下环化时，如果底物和催化剂相匹配。与使用手性催化剂实现手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性环化相关的优势通过合成 25 得到证明，该 25 包含在二萜英格尔 B (14) 中发现的环丙烷亚基。