2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester | 124750-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-(2-propenyl)propanoate；Ethyl 3-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-(allyl)propanoate；ethyl 2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoate
• CAS: 124750-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FINGFXQXWFCHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到1-(4-甲基苯基)戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-methylbenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262

文献信息

• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。
• Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: the discovery of a series of N-(biphenylylmethyl)imidazoles as potent, orally active antihypertensives
  作者：David J. Carini、John V. Duncia、Paul E. Aldrich、Andrew T. Chiu、Alexander L. Johnson、Michael E. Pierce、William A. Price、Joseph B. Santella、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/jm00112a031

  日期：1991.8

  A new series of nonpeptide angiotensin II (AII) receptor antagonists has been prepared. These N-(biphenylyl-methyl)imidazoles, e.g. 2-butyl-1-[(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl]-4-chloro-5- (hydroxymethyl)imidazole, differ from the previously reported N-(benzamidobenzyl)imidazoles and related compounds in that they produce a potent antihypertensive effect upon oral administration; the earlier series

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753
• Functionalized 2,3-dihydrofurans via palladium-catalyzed oxyarylation of α-allyl-β-ketoesters
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、David Madec、Giovanni Poli、Guillaume Prestat

  DOI：10.1039/c1ob06593a

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction of (hetero)aryl bromides, chlorides, and nonaflates with α-allyl-β-ketoesters provides ready efficient access to functionalized 2,3-dihydrofurans. The reaction tolerates several useful substituents including chloro, fluoro, ether, ketone, ester, cyano, and nitro groups.

  钯催化的（杂）芳基溴化物，氯化物和壬二酸酯与α-烯丙基-β-酮酸酯的反应提供了对官能化的2,3-二氢呋喃的便捷有效通道。该反应可耐受几个有用的取代基，包括氯，氟，醚，酮，酯，氰基和硝基。
• Treatment of hypertension with angiotensin II blocking imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05153197A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物，如##STR1##，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。