ethyl 6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxylate | 122234-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7-dimethoxy-2-quinolinecarboxylate
• CAS: 122234-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BDCKBQYERRXWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2-butenoate 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到ethyl 6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糠醛生态高效合成2-喹啉酸

  摘要：

  喹啉酸是重要的精细化学品。如今，合成喹啉酸的工业方法严重依赖于基于Reissert反应建立的三步法，但是该过程涉及使用剧毒的氰化钾。本文实现了4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯对苯胺的新型环化反应，得到的喹啉乙酯收率高。基于该反应，开发了一种生态高效的制备喹啉酸的方法，该方法涉及以下三个步骤：（i）通过糠醛的光氧化和连续的开环醇解合成4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯；（ii）用苯胺将4，4-二乙氧基巴豆酸乙酯环化，和（iii）产生的喹啉酸乙酯水解。

  DOI：

  10.1039/c9gc02206f

文献信息

• US5019570A
  申请人：——

  公开号：US5019570A

  公开（公告）日：1991-05-28
• US5232918A
  申请人：——

  公开号：US5232918A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5371220A
  申请人：——

  公开号：US5371220A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Eco-efficient synthesis of 2-quinaldic acids from furfural
  作者：Minghao Li、Xiaohan Dong、Na Zhang、François Jérôme、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c9gc02206f

  日期：——

  through photooxidation of furfural and a consecutive ring-opening alcoholysis; (ii) cyclization of ethyl 4,4-diethoxycrotonate with aniline, and (iii) hydrolysis of the generated ethyl quinaldate. This new method not only avoids the use of toxic potassium cyanide but also meets many salient features of green chemistry, such as the use of bio-based feedstocks, environmentally benign metal-free conditions and

  喹啉酸是重要的精细化学品。如今，合成喹啉酸的工业方法严重依赖于基于Reissert反应建立的三步法，但是该过程涉及使用剧毒的氰化钾。本文实现了4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯对苯胺的新型环化反应，得到的喹啉乙酯收率高。基于该反应，开发了一种生态高效的制备喹啉酸的方法，该方法涉及以下三个步骤：（i）通过糠醛的光氧化和连续的开环醇解合成4,4-二乙氧基巴豆酸乙酯；（ii）用苯胺将4，4-二乙氧基巴豆酸乙酯环化，和（iii）产生的喹啉酸乙酯水解。