phenyl(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone | 1227796-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone
• CAS: 1227796-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: CBURBMABWOZRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1-bromopyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的吲哚类化合物形成，然后脱氢官能化级联反应合成1-Bromoindolizines。

  摘要：

  已经开发了吡啶，α-酰基甲基溴化物和马来酸酐之间的一锅三组分级联反应，该反应导致高产率直接获得1-溴吲哚并二氮杂。该方案是通过吡啶鎓叶立德与马来酸酐的1,3-偶极环加成反应，伯环加合物的氧化脱羧作用以及所得的1-未取代的吲哚嗪的脱氢溴化反应完成的。氯化铜用作催化剂，氧气用作末端氧化剂。该反应代表在C-1位的吲哚嗪碱过渡金属催化的直接脱氢溴化反应的第一个例子。此外，可以通过简单的反应过程将获得的1-溴吲哚并酮转化为其他1-取代的吲哚嗪，例如1-芳基吲哚并嗪。

  DOI：

  10.1021/jo501626b
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 copper acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyl(pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 N-叶立德的 1,3-偶极反应进行无过渡金属环状亚乙烯基转移：获得苯并稠合吲嗪

  摘要：

  开发了一种有效的无金属环状亚乙烯基转移协议，用于通过N-叶立德与碳酸亚乙烯酯的 1,3-偶极环加成合成苯并稠合中氮氢化合物。碳酸亚乙烯酯用作乙炔替代品，不涉及任何外部氧化剂。这种转化导致以中等至良好的收率直接构建多功能苯并稠合中氮茚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01846b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Palladium-catalyzed direct and regioselective C–H acyloxylation of indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Yongmiao Shen、Huizhen Zhi、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c5ob01359c

  日期：——

  A direct and highly regioselective C1-acyloxylation of indolizines was developed via palladium-catalyzed C–H functionalization. In this reaction, the regioselectivity was achieved in the absence of a directing group.

  通过钯催化的C-H官能化，开发了一种直接且高度区域选择性的吲哚啉C1-酰氧化反应。在这个反应中，在没有引导基团的情况下实现了区域选择性。
• TEMPO‐catalyzed decarboxylation reactions for the synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines
  作者：Yuxuan Zhang、Wenhui Wang、Jinwei Sun、Yun Liu

  DOI：10.1002/jhet.3766

  日期：2020.1

  An efficient synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines was developed via 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO)–catalyzed decarboxylation reaction. A series of target products were successfully prepared with the tolerance of a variety of functional groups. This protocol features advantages such as easily available substrates, broad substituent scope, and eco‐friendly conditions.

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）催化的脱羧反应，开发了1,2-未取代的吲哚嗪的有效合成方法。已成功制备了具有各种功能基团耐受性的一系列目标产品。该协议具有以下优点：容易获得的底物，广泛的取代基范围和环保条件。
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。
• (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl fluoride as a precursor of acetylene for synthesis of C₁/C₂ non-functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives
  作者：Jiahong Ma、Weikang Lin、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d3nj03325b

  日期：——

  A Cu(I)-promoted exclusive synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives involving (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MESF) and isoquinolinium N-ylides is described. MESF was used as an acetylene substitute for [3+2] cycloaddition and a variety of C1/C2 non-functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives were prepared.

  描述了Cu( I ) 促进的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的排他合成，涉及 ( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟 (MESF) 和异喹啉鎓N-叶立德。采用MESF作为乙炔替代物进行[3+2]环加成反应，制备了多种C 1 /C 2非官能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。