2-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione | 1350725-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• 英文别名: 2-Phenacylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1350725-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ZVGBERRQWASTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到phenyl 2-(1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,2'-inden]-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Base promoted synthesis of activated cyclopropanes bearing homologated carbonyl groups via tandem Michael addition–intramolecular enolate trapping

  摘要：

  δ-羟基烯酮衍生的二苯基膦酸盐与 1,3-茚二酮进行了简单的碱促进分子内迈克尔引发的闭环反应，从而以良好的收率合成了具有同源羰基的新型活化环丙烷。使用金鸡纳树衍生物作为促进剂，可实现良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06487h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Base promoted synthesis of activated cyclopropanes bearing homologated carbonyl groups via tandem Michael addition–intramolecular enolate trapping

  摘要：

  δ-羟基烯酮衍生的二苯基膦酸盐与 1,3-茚二酮进行了简单的碱促进分子内迈克尔引发的闭环反应，从而以良好的收率合成了具有同源羰基的新型活化环丙烷。使用金鸡纳树衍生物作为促进剂，可实现良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06487h

文献信息

• Base promoted synthesis of activated cyclopropanes bearing homologated carbonyl groups via tandem Michael addition–intramolecular enolate trapping
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c1ob06487h

  日期：——

  A simple base promoted intramolecular Michael initiated ring closure reaction of γ-hydroxyenone derived diphenyl phosphinates with 1,3-indandione, enabled the synthesis of novel activated cyclopropanes with homologated carbonyl moiety in good yield. Promising levels of enantioselectivity are achieved when using cinchona derivatives as promoters.

  δ-羟基烯酮衍生的二苯基膦酸盐与 1,3-茚二酮进行了简单的碱促进分子内迈克尔引发的闭环反应，从而以良好的收率合成了具有同源羰基的新型活化环丙烷。使用金鸡纳树衍生物作为促进剂，可实现良好的对映选择性。