β-Propenoylcyclohexanone | 93394-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-Propenoylcyclohexanone
• 英文别名: 3-Prop-2-enoylcyclohexan-1-one
• CAS: 93394-35-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BLBTXSRSXKTBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Phenylsulfanyl-propionyl)-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 β-Propenoylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的便捷合成新三碳同系剂

  摘要：

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1427

文献信息

• N-(.alpha.-Ethoxyallyl)benzotriazole: A Novel Propenoyl Anion Synthon Route to Vinyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Jinlong Jiang

  DOI：10.1021/jo00128a035

  日期：1995.11

  Lithiation with butyllithium of N-(alpha-ethoxyallyl)benzotriazole (2) (readily prepared in quantitative yield on a large scale from benzotriazole and acrolein diethyl acetal (9)) followed by reaction of lithio derivative 14 with halides, alpha,beta-unsaturated esters, alpha,beta-unsaturated ketones, and aldehydes gave exclusively alpha-alkylation adducts. These adducts are hydrolyzed under extremely mild conditions, enabling convenient syntheses of vinyl ketones 16 and functionalized vinyl ketones 21, 22, 24, and 27.
• TUCHINDA, P.;PRAPANSIRI, V.;NAENGCHOMNONG, W.;REUTRAKUL, V., CHEM. LETT., 1984, N 8, 1427-1430
  作者：TUCHINDA, P.、PRAPANSIRI, V.、NAENGCHOMNONG, W.、REUTRAKUL, V.

  DOI：——

  日期：——
• CONVENIENT SYNTHESIS OF VINYL KETONES<i>VIA</i>A NEW THREE CARBON HOMOLOGATING AGENT
  作者：Patoomratana Tuchinda、Vichukorn Prapansiri、Waree Naengchomnong、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1246/cl.1984.1427

  日期：1984.8.5

  Syntheses of vinyl ketones and the himachalene skeleton from 4-phenylthio-N,N -dimethylaminobutyronitrile were demonstrated.

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。