ethyl 1-benzoyl-3-benzylthio-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate | 433211-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-3-benzylthio-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-1-benzylsulfanyl-6-methylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate；ethyl 3-benzoyl-1-benzylsulfanyl-6-methylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate
• CAS: 433211-81-5
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 485.628
• InChiKey: DNVSLJUGKZNKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzoyl-3-benzylthio-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 1-benzylsulfanyl-3-[(1-benzylsulfanyl-4-ethoxycarbonyl-6-methylthieno[3,4-b]indolizin-3-yl)-phenylmethyl]-6-methylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氮桥杂环的制备。69. 1-(α-Hydroxybenzyl)thieno [3,4-b] indolizine 衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过在回流乙醇中用硼氢化钠还原相应的 l-苯甲酰基噻吩并 [3,4-6] 吲哚腙，以良好的收率获得标题化合物，即 l-(α-羟基苄基) 噻吩并 [3,4-o] 吲哚嗪衍生物. 这些化合物相当不稳定，即使在室温下也逐渐分解，但是，在暴露于乙酸时，会发生意想不到的缩合反应，在低至中等浓度下得到 a,]indolizin-l-yl) 甲苯

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.53
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate 在 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 1-benzoyl-3-benzylthio-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75

文献信息

• A Through-Space Interaction of 3-Benzylthiothieno[3,4-b]indolizine Derivatives Combined by a Highly Flexible Spacer
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Takeyuki Miwa、Takashi Mori、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.3987/com-01-9394

  日期：——

  Some ethyl 1 -benzoyl-3-[(un)substituted benzylthio]thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylates were prepared and their conformations were investigated. In the solid state and the chloroform solution they had stacked structures in which the phenyl ring and the pyridine moiety of theino[3,4-b]indolizine ring are partly overlapped.
• Syntheses of Some 1-(α-Hydroxybenzyl)thieno[3,4-b]indolizine Derivatives and Their Unexpected Condensation Reactions
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Shin Hatayama、Daisuke Kubo

  DOI：10.3987/com-05-10406

  日期：——

  Some ethyl 3-(benzyl or methylthio)-1-(alpha-hydroxybenzyl)- thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylates were prepared by the reduction of the corresponding 1-benzoyl derivatives with sodium borohydride. These compounds were considerably unstable and their treatment with acetic acid afforded the unexpected condensation products.